370 G. M. Kyritz, Über Säurederivate des Ortho-Amido-Chinolins. 



sowohl auf Phenole} als auch auf Aminbasen von anderen Chemikern 

 bereits studiert wurde und die bezüglichen Arbeiten in der Regel zu 

 positiven Resultaten führten, wählte ich diese Säure der aromatischen 

 Reihe, um das Homologe des Phtalanils (dem inneren Anhydrid von 

 Phtalsäure und Anilin) aus dem Ortho -Amido - Chinolin herzustellen. 

 Zu diesem Zwecke wurden gleiche Moleküle Phtalsäureanhydrid und 

 Ortho-Amido-Chinolin im Glaskölbchen, nach vorherigem Trocknen und 

 Mischen, erhitzt. Bei einer Temperatur z^vischen 85 bis 880 C. trat 

 plötzlich eine heftige Reaktion ein, indem das ganze G-emisch auf- 

 schäumte, während sich am oberen kälteren Teile des Kolbens "Wasser- 

 tropfen absetzten. Das Reaktionsgemisch wnirde dann noch II/2 Stunden 

 im Ölbade auf 1300 C. erhitzt. Um den gebildeten Körper rein zu 

 erhalten, wurde folgendermafsen verfahren: Ein Vorversuch hatte er- 

 geben, dafs die neue Verbindung in kaltem und in heifsem "Wasser voll- 

 ständig unlöslich, in Weingeist und Benzol nur sehr schwer löslich ist. 

 Erst durch längeres Behandeln mit heifsem 95proz. Alkohol oder mit 

 heifsem Benzol gelang es, den Körper in Lösung zu bringen. Xachdem 

 das Reaktionsprodukt mit Benzol zerrieben und kurze Zeit damit 

 maceriert war, um das etwa noch anhaftende, unzersetzte Phtalsäure- 

 anhydrid zu entfernen, wurde abfiltriert und der Rückstand getrocknet. 

 Das Benzol erwies sich als ein sehr geeignetes, obschon nirgends er- 

 wähntes Lösungsmittel für Phtalsäureanhydrid, indem dasselbe schon in 

 der Kälte ziemlich bedeutende Mengen davon zu lösen vermag, ohne 

 den in dem vorliegenden Falle gebildeten Körper, das Chinohi-Phtalimid, 

 aufzulösen. Xach Verjagung des Benzols wurde die restierende Ver- 

 bindung in heifsem Alkohol gelöst, die Lösung mit gereinigter Tierkohle 

 entfärbt, heifs filtriert und zur Krj-staUisation , nachdem der Alkohol 

 etw^as abgedampft war, bei Seite gestellt. Schon beim Erkalten des 

 Alkohols fielen kleine weifse Krystalle aus, die nach zweimaligem Um- 

 krj'staULsieren aus Weingeist und Trocknen über Schwefelsäure den 

 konstanten Schmelzpunkt von 227,50 C. zeigten. Die Resultate der 

 Elementaranalyse bewiesen, dafs die erwartete Verbindung des Phtalyl- 

 Ortho-Amido-Chinolins "n-irklich vorlag. 



L 0,290 Substanz ergaben 0,787 g CÜ2 und 0,093 g HoO. 



n. 0,252 g Substanz lieferten 0,687 g COo und 0,087 g HgO. 



TTT , 0,244 g Substanz ergaben 23,8 com Stickstoffgas bei 716 mm 

 korr. Barometerstand und 18,5^ C. Temperatur: dies entspricht 0,02581 g 

 oder 10.58 Proz. Stickstoff. 



