372 G. M. Kyritz, Über Säurederivate des Ortho-Amido-Chinolins. 



Schwefelsäure und Zusatz von Kaliumbicliromat die Identitätsreaktion 

 von Amido-Chinolin (blutrote Färbung). 



C6H4<gg>N . N . CgHs + ■2K0H = CgHs - N . NHo + C6H4<ggg| 



Mit konzentrierter Schwefelsäure kurze Zeit erwärmt, wird der 

 Körper gleichfalls wieder in seine Bestandteile zerlegt; auf Zusatz von 

 Kaliumbichromat tritt daher sofort rote Färbung auf, und nach Über- 

 sättigung und Erwärmen mit Kalilauge der für das Amido-Chinolin 

 charakteristische Geruch. Im Fraktionskolben der Destillation unter- 

 worfen, geht das Phtalamidochinolin unzersetzt in die Vorlage über und 

 ergeben die entnommenen Krj^staUe daher den bereits bestimmten 

 Schmelzpunkt von 227,50 C. Mit Schwefelsäure oder Kalilauge 

 behandelt, erhielt ich die vorstehend erwähnte Reaktion des Ortho- 

 Amido-Chinolins. Der Siedepunkt liegt über 3000 C. 



NacMrag. 



Da mir noch Ortho-Amido-Chinolin zur Verfügung stand, wollte 

 ich es nicht unversucht lassen, die Ehiwirkung von Schwefelsäure resp. 

 Pyroschwefelsäure hierauf zu studieren. Ich hoffte hierbei, analog wie 

 bei den Aminbasen der aromatischen Reihe, zu einer Sulfonsäure zu 

 gelangen. Im ganzen habe ich allerdings nur zwei Versuche angestellt, 

 die beide nur ein negatives Resultat ergaben. Bei dem ersten Versuche 

 arbeitete ich mit einer Schwefelsäure, welche 10 Proz. Anhj^drid enthielt, 

 bei dem zweiten Versuche mit einer solchen mit einem Gehalte von 

 15 Proz. Anhj^drid. In beiden FäUen wurde das Amido-Chinolin mit 

 der dreifachen Gewichtsmenge Pyroschwefelsäure erhitzt. Beim ersten 

 Versuche wurde das vermeintliche Reaktionsprodukt in Wasser gegossen. 

 Es erfolgte jedoch keine Abscheidung von Krystallen bezw. von Sulfon- 

 säure des Amido-Chinolins. Auch beim Verdunsten der sauren Lösung 

 konnten keine Krystalle erhalten werden. Hingegen konnte mit Äther 

 Amido-Chinolin, sowohl aus der Lösung, als auch aus dem Verdampfungs- 

 rückstande, nachdem beide durch Natronlauge alkalisch gemacht waren, 

 ausgeschüttelt werden, so dafs auf diese Weise das Amido-Chinolin, wenn 

 nicht in ganz geringer Quantität, unmöglich in eine Sulfonsäure über- 

 geführt worden sein kann. Der zweite Versuch, welcher mit der an 

 Anhydrid reicheren PjTOSchwefelsäure ausgeführt wurde, führte imter 

 denselben Verhältnissen zu den gleichen Resultaten. Doch habe ich hier, 



