ARCHIV DER PHARMACIE. 



228. Band, 10. Heft. 



Mitteilungen aus dem Laboratorium für synthetische 

 und pharmaceutische Chemie der technischen Hoch- 

 schule zu Braunschweig. 



II. Bildung von Estern und Anhydriden mittels Chlor- 

 kohlensänreäthyläther. 



Von Robert Otto und Wilhelm Otto. 

 (Eingegangen den 16. VIII. 1890.) 

 Die Entdeckung der esterifizierenden Wirkung des Chlorkohlensäure- 

 äthyläthers (Chlorameisensäureäthyläther) auf organische Säuren wurde 

 von dem einen von uns in Gemeinschaft mit A. Rössing gelegentlich 

 seiner Arbeiten über Sulfoncarbonsäuren gemacht. Als zum Zweck der 

 Darstellung des niedrigsten Grliedes der Reihe dieser Säuren mit aro- 

 matischen Kohlenwasserstoffresten in den Radikalen RSO.2, der Phen}'!- 

 sulfonameisensäure, aquimolekul^ Mengen von Chlorkohlensäureäther 

 und benzolsulfinsaurem Natrium zusammengebracht wurden, zeigte sich, 

 dafs die Reaktion nur zum verschwindenden Teile gemäfs der Gleichung : 



CgHgSOoNa + CICOOC2H5 = NaCl + C6H5SO2COOC2H5, 



also unter Bildung von Phenylsulfonameisensäureäthyläther, sich voll- 

 zog, sondern im wesentlichen nacli Gleichung : 



CeHgSOaNa + CICOOC2H5 = NaCl + CO2 + C6H5SO2C2H5, 

 also unter Abspaltung von Kohlendioxyd vor sich ging, und dafs dabei 

 der mit dem Athylphenylsulfon isomere, lange vergeblich gesuchte 

 Ath3däther der Benzolsulfinsäure entstand. 1 Diese Reaktion dürfte 

 deshalb ein ganz besonderes Interesse in Anspruch nehmen, weil durch 

 sie zuerst mit völliger Bestimmtheit nachgewiesen wurde, dafs aufeer 



1 R. Otto und A. Rössing: Beiträge zur Lösung der Frage nach 

 der Konstitution der Sulfinsäuren. 11. Existenz der den Sulfonen isomeren 

 Ester der Sulfinsäuren. Ber. d. d. ehem. Ges. 18, 2-493. 



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