500 Rob, Otto u. Wilh. Otto, Bildung von Estern und Anhydriden. 



den schon lange bekannten Sulfonen als Alkylderivate der Sulfinsäuren 

 isomere Verbindungen existieren, die den Charakter von zusammen- 

 gesetzten Athern besitzen, und dafs demnach die in Rede stehenden 

 Säuren ganz so wie z. B. die Blausäure, die Cyansäure, die Sulfocyansäure, 

 von welchen sich bekanntermafsen in gleicher Weise je zwei Arten 

 von Alkylderivaten ableiten lassen, zu den tautomeren Substanzen 

 gehören, die Erscheinung zeigen, welche man Desmotropie genannt hat. i 

 Die gefundene Reaktion legte nun den Gedanken nahe, das Ver- 

 halten des Chlorkohlensäureäthylesters gegen Alkalisalze anderer orga- 

 nischer Säuren experimentell festzustellen. So entstand zunächst die 

 nachstehende Arbeit, die hauptsächlich die Ergebnisse der Versuche der 

 Einwirkung des genannten Esters auf die Salze einer Anzahl von ein- 

 basischen und zweibasischen Carbonsäuren aus der Reihe der alipha- 

 tischen und aromatischen Verbindungen enthält. 2 



I. Versuche mit einbasischen Fettsäuren. 



a) Ameisensäure. 



Wenn man ameisensaures Natrium zweckmäfsig mit etwa dem 

 doppelten Volumen Weingeist übergiefst und der Mischung Chlorkohlen- 



1 SBcrfj.6<; bedeutet im Griechischen die Fessel, Desmotropie Fessel- 

 oder Bindungswechsel. Benzolsulfinsaures Natrium, welches durch Jod- 

 äthyl leicht nach Gleichung: CgHsSOaNa + C2H5.J = NaJ + C6H5SO2C2H5 

 in Äthylphenylsulfon übergeführt wird, verhält sich bei dieser Reaktion 

 wie das Natriumsalz einer Verbindung: 



VI 



SCgHs 

 

 

 H 



dem Chlorkohlensäureäther gegenüber aber, wie man aus der Über- 

 führung in den mit dem Sulfone isomeren Ester entnehmen muTs, als das 

 Salz einer Verbindung: 



IV 



SCeHs 

 

 OH. 



(Vergl. R. Otto: Beiträge zur Lösung der Frage nach der Konstitution 

 der Sulfinsäuren. Ber. d. d. ehem. Ges. 13, 1272.) 



2 Eine vorläufige Mitteilung über die Arbeit findet sich in den Ber. 

 d. d. ehem. Ges. 21, 1516, unter dem Titel: Über die Einwirkung des Chlor- 

 kohlensäureäthers auf Salze von Fettsäuren und aromatischen Säuren. 



