508 Rob. Otto u. Wilh. Otto, Bildung von Estern und Anhydriden. 



und zwar als Natriumsalz in einer Menge von 13 g. Dasselbe wurde in 

 üblicher Weise in Weingeist mit Chlorkohlenscäureäther behandelt, dann 

 nach Beendigung der Kohlensäureentwickelung das in Wasser Unlösliche 

 gesammelt, gewaschen und aus Alkohol umkrystallisiert. Das Produkt 

 schmolz ungefähr zwischen 53 und 560 und verhielt sich wie ein 

 Gemenge von bei 69,20 schmelzender Stearinsäure und des bei 33 bis 

 340 schmelzenden Äthylesters dieser Säure, Bei der Behandlung mit 

 Kalilauge lieferte es Alkohol, und auf Zusatz von Salzsäure schied die 

 alkalische Flüssigkeit nach dem Umkrystallisieren aus Alkohol bei 690 

 schmelzende Stearinsäure ab. 



IT. Versuche mit einbasischen Säuren der aromatischen Reihe. 



a) Benzoesäure. 

 Benzoesaures Natrium und Chlorkohlensäureester wirken in Wein- 

 geist leicht auf einander ein ; aus der resultierenden alkoholischen Flüssig- 

 keit, welche nur sehr geringe Mengen freier Säure — Benzoesäure — 

 enthält, scheidet Wasser eine reichliche Menge eines Öles ab, welches 

 aufser etwas Kohlensäurediäthyläther im wesentlichen nur Benzoesäure- 

 äthyläther und Benzoesäureanhydrid enthält. 1 Das Öl, welches der mit 

 wenig Natriumcarbonat alkalisch gemachten Flüssigkeit mit Äther leicht 

 entzogen werden konnte, wurde nach dem Verjagen des Äthers der 

 fraktionierten Destillation unterworfen. 



1. Fraktion, Bis 1500. Geringe Menge, aus Alkohol und Kohlen- 

 säurediäthyläther (Siedepunkt 1260) bestehend. 



2. Fraktion. Bis 2000. Wenig. 



3. Fraktion. Bis 2250. Reichlich, hauptsächlich in der Nähe 

 von 2130, dem Siedepunkt des Benzoesäureäthyläthers, übergehend. 



4. Fraktion. Bis 280«. Wenig. 



1 Es verdient bemerkt zu werden, dafs — wie wir wiederholt 

 beobachtet haben — auf Zusatz von Wasser zu der alkoholischen 

 Flüssigkeit, welche nach der Einwirkung der Agentien sich ergiebt, 

 von neuem Gasentwickelung beginnt, und dafs auch diese auf der Aus- 

 scheidung von Kohlendioxyd beruht. Ähnlich bei den Versuchen in der 

 aliphatischen Reihe. Sollte nicht auch diese Thatsache zu Gunsten der 

 Annahme einer Bildung der intermediären Carboxäthylverbindungen 

 sprechen? 



