Rob. Otto 11. Wilb. Otto, Bildung yon Estern und Anhydriden, 511 



Ammoniak auf 100^ wurde ein solches nicht erhalten. Zur Kontrole 

 aus der Metatoluylsäurc mittels Acetylchlorid gewonnenes Anhydrid und 

 das daraus mit alkoholischem Ammoniak dargestellte Amid zeigten ähn- 

 liche Eigenschaften. Letzteres erstarrte erst nach längerer Zeit teilweise. 



Ein anderer Teil des Destillationsrückstandes wurde durch längeres 

 Kochen mit Kalilauge in Lösung gebracht, die Lösung mit Schwefel- 

 säure übersättigt und dann destilliert. Es wurden reichliche Mengen 

 der bekanntlich leicht mit den Wasserdämpfen flüchtigen, bei 110 o 

 schmelzenden Metatoluylsäurc erhalten. Somit läfst sich annehmen, dafs 

 das fragliche Produkt mindestens im wesentlichen aus dem Anhydrid 

 der Metatoluylsäurc bestand. Die Menge desselben überwog die des 

 Esters beträchtlich. 



c) Phenylessigsäure. 



Schliefslich wurde nun das Verhalten einer gleichzeitig der Klasse 

 der Fettkörper und der der aromatischen Verbindungen angehörenden 



Säure, der der Metatoluylsäurc: CgH^^^^QQ-rr 3 , isomeren Phenylessig- 

 säure : CßHj . CH2 . COOH gegen Chlorkohlensäureäther in den Bereich 

 der L^ntersuchimgen mit einbasischen Säuren hineingezogen. 



Angewandt wurden 27 g Säure in Form ihres Xatriumsalzes. 

 Nach beendigter Reaktion war viel Säure regeneriert, Anhydrid aber 

 nicht gebildet. Der letzte und gröfste Anteil der fraktionierten 

 Destillation des in Wasser unlöslichen Reaktionsproduktes ging bei 

 224 bis 226 über, war also als Phenylessigsäureäthyläther anzusehen, 

 dessen Siedepunkt (corr.) bei 229 angegeben wird. 



Die Phenylessigsäure schliefst sich also in ihrem Verhalten gegen 

 Chlorkohlensäureäther, wie vorauszusehen war, den Fettsäuren an. 



Bei dieser Gelegenheit w^urde das Anhydrid der Phenylessigsäure 

 durch Erwärmen derselben mit Acetylchlorid und Reinigen des Produktes 

 durch TJmkrystallisieren aus Äther dargestellt. Es schmolz bei 540 und 

 gab mit alkoholischem Ammoniak das bekannte, bei 155 schmelzende 

 Amid. 



m. Versuche mit zweibasisclien Säuren der Methanreihe. 



a) Oxalsäure. 



Bei dem Versuche mit dieser Säure, die in Form ihres aus 13 g 

 dargestellten Kaliumsalzes angewandt wurde, machte sich der Übelstand 



