542 Ernst Schmidt und Max Wernecke, Über das Coffei'din. 



Dimethylcoffeidin, C-jR-^q{CB^)2'N^0, wurde durch die Elementaranalyse 

 bewiesen, welche folgende Zahlen ergab: 



0,1592 g lieferten 0,3186 g CU2,0,1234 g HgO. 



Gefunden : Berechnet für C7Hio(CH3)oN40 : 



C 54,65 55,1 



H 8,61 8,17 



Konstitution des Coffeidins. 



Fafst man nun die im vorstehenden erhaltenen Resultate zusammen 

 und sucht den Verlauf der beobachteten Reaktionen in Konstitutions- 

 formeln zum Ausdruck zu bringen, so ergiebt sich dabei folgendes: 



Kocht man Coffein mit Barythydrat, so entsteht zunächst unter 

 Aufnahme von Wasser Coffeidincarbonsäure, welche dann weiter unter 

 Abspaltung von Kohlensäureanhydrid in Coffei'din übergeht. Unter 

 Zugrundelegung der Konstitutionsformel, weiche E. Fischer für das 

 Coffein aufgestellt hat, kann man sich diesen Vorgang auf zweierlei 

 Weise erklären: Entweder tritt dabei diejenige von den beiden Carbonyl- 

 gruppen aus, welche dem AUoxanreste angehört, wie dies die erste Formel 

 illustriert, oder diejenige, welche im Harnstoffrest enthalten ist, wie dies 

 die zweite Formel veranschaulicht. 



I. 

 H CH3 . N— CH CHg . NH— CH 



I !i ii 



0+ COC-N.CH3 = C-N.CH3 + CO2 



I I >co I >co 



H CHg . N-C=N CH3 . NH-C=N 



Coffein Coffeidin. 



H. 

 CHo.N-CH CH3.N-CFI 



I II I !i 



CO C— N . CH3 + H = CO C— NH . CH3 



I I >C0 II -f-COo 



CH3 . N— C=N H CHg . N— C=NH 



Coffein Coffeidin. 



Für die Konstitution des Coffeidins ergeben sich somit die beiden 



Formeln : 



I. II. 



CHg . NH-CH CH3 . N-CH 



ii I '; 



C-N . CHg CO C-NH . CH3 



I >cö I I 



CHg . NH— C=N. CHg . N-C=NH. 



