562 August Jassoy, Beiträge zur Kenntnis des Ostruthins. 



mit Vio-Normalsalzsäure unter Zusatz von Phenolphtalein als Indikator 

 zurücktitriert. 



Als 6,1 ccm Vio-Normalsalzsäure verbraucht waren, trat Entfärbung 

 ein. Das Ostruthin hatte demnach 14,9 ccm Vio - Normalkalilauge ge- 

 bunden. 



(Theoretisch wären 15,6 ccm i/jQ-Normal KOH erforderlich ge- 

 wesen, falls das Ostruthin ein durch Metall vertretbares Wasserstoffatoni 

 enthielt.) Dafs diese Kaliumverbindung des Ostruthins hereits durch 

 Kohlensäure wieder zerlegt wird, wurde schon früher erwähnt. Das 

 Ostruthin mufs demnach eine einzige, phenolartige Hydroxylgruppe 

 enthalten. Hiermit erklärt sich wohl auch die nicht völlig exakte 

 Übereinstimmung der theoretisch berechneten und der bei der Titration 

 gefundenen Werte genügend. Löst man Ostruthin in Ammoniak und 

 fügt ammoniakalische Silbernitratlösung hinzu, so fällt schon in der 

 Kälte metallisches Silber in Gestalt eines schönen Silberspiegels aus. 

 Das Ostruthin enthält also vermutlich eine oder mehrere Aldehyd- 

 gruppen. 



Eine Verbindung von Ostruthin mit Phenylhydrazin zu erhalten, 

 gelang leider nicht. Zwar resultierten gut ausgebildete, gelb-rot ge- 

 färbte Krystalle, aber dieselben mufsten nach ihrem Schmelzpunkt 

 (1170 C.) und ihrer charakteristischen Krystallform als unverändertes 

 Ostruthin angesprochen werden. Dafs das Ostruthin einen Benzolkern 

 enthält, hat bereits Gorup-Besanez durch die Bildung von St}T)hnin- 

 säure bei dem Nitrierungsversuche, sowie durch diejenige von Resorcin 

 beim Schmelzen des Bitterstoffes mit Kalihydrat nachgewiesen. Die 

 Entstehung von Buttersäure und Essigsäure neben dem Resorcin, welche 

 Gorup-Besanez bei letzterem Versuche beobachtete, läfst vermuten, 

 dafs in dem Ostruthin auch längere, offene Kohlenstoffketten enthalten 

 sind. Ganz eigentümlich und unerklärlich bleibt die Bildung von 

 Ostruthindichlorwasserstoff bei dem Einleiten von Salzsäuregas in ab- 

 gekühlte Ostruthinlösung ; durch doppelte Bindungen in den Seitenketten 

 läfst sich dieselbe nicht erklären, da bei der Behandlung des Bitter- 

 stoffes mit Brom nicht 4 Atome Brom addiert werden, sondern eine 

 wenigstens teilweise Substitution stattfindet, wie aus dem Auftreten von 

 Bromwasserstoffgas geschlossen werden mufs. 



Das Verhalten gegen Salzsäure unterscheidet das Ostruthin scharf 

 von den Bitterstoffen verwandter Umbelliferen, welche bei gleicher Be- 

 handlung gespalten werden. Nur das Athamantin soll nach Schneder- 



