586 W. Danckwortt, Über einige Derivate des Morphins. 



Durch die Resultate der vorstehenden Untersuchung, aus denen 

 hervorgeht, dafs ein Tribenzoylmorphin nicht existiert, wird das Vor- 

 handensein von nur zwei Hydroxylgruppen im ]Morphin weiter bestätigt. 



ni. über die Einwirkung des Aeetylchlorids auf Oxj dimorphin. 



Im Anschlufs an seine Untersucl ungen über die Bildung des 

 Oxydimorphins giebt Polstorf fi auch an, dafs er versucht habe, in 

 ähnlicher Weise, wie auf das Morphin, Benzoj'lchlorid auch auf das 

 Oxydimorphin einwirken zu lassen, um aus der Anzahl der eingetretenen 

 Benzoylgruppen ersehen zu können, ob die bei Bildung des Oxydi- 

 morphins ausgetretenen Wasserstoifatome aus Hydroxylgruppen oder 

 Kohlenwasserstofifkomplexen herrühren. Polstorff hat bei diesen Ver- 

 suchen aber nicht das ge'wünschte Einwirkungsprodukt erzielen können. 

 Bei 1000 erfolgt nach Angaben dieses Forschers gar keine Einwirkung, 

 während bei höherer Temperatur (bis zu 1250) Zersetzungsprodukte 

 entstehen sollen, aus welchen kein einheitlicher Körper abgeschieden 

 werden konnte. 



Da es nach diesen Angaben den Anschein gewinnt, als ob Säure- 

 chloride auf Oxydimorphin überhaupt nicht acidilierend einwirken, so 

 schien hierin ein wesentlicher Unterschied zwischen Morphin und Oxy- 

 dimorphin obzuwalten. Letzteres mufs jedoch befremden, wenn man 

 erwägt, dafs Morphin mit Leichtigkeit unter diesen Bedingungen in 

 Diacidylderivate übergeführt und auch Pseudomorphin, welches mit dem 

 Oxydimorphin identisch ist, nach den Versuchen von Hesse durch 

 Essigsäureanhydrid in ein Diacetylprodukt verwandelt wird. Ich habe 

 daher, in Anschlufs an die Versuche über Einwirkung von Acetyl- 

 chlorid auf Morphin, Acetylchlorid auch auf Oxydimori^hin einwirken 

 lassen. 



Als Ausgangsmaterial für diese Untersuchungen stellte ich Oxy- 

 dimorphin auf die von Polstorff2 angegebene Weise durch Behand- 

 lung von Morphin mit Kalilauge und Kaliumferricyanid in molekularen 

 Mengen, wie sie nach folgender Gleichung erforderlich sind, dar: 



CnH^sNOg 

 2C17H19NO3 + 2K0H -f 2K3Fe(CN)6 = 2H2O + 2K4Fe(CN)6 + I 



C17H18NO3 



1 Polstorff, Ber. d. d. Chem. Ges. XIH, p. 86. 



2 Polstorf Ber. d. d. Chem. Ges. XIH, p. 86. 



