600 Ernst Schmidt, Über Berberisalkaloide. 



zu seinem Hydrochinon stünden. Zur Prüfung dieser Vermutung hat 

 Herr H. Schreiber (1. c.) Berberiu mit schwefliger Säure unter ver- 

 schiedenartigen Bedingungen behandelt, ohne dafs es jedoch gelungen 

 wäre, eine Entfärbung, bezüglich eine E-edukti'on desselben, zu bewirken, 

 wie letzteres unter diesen Umständen bei der Mehrzahl der Chinone 

 der Fall ist. Da jedoch auch Chinone bekannt sind (z. B. Anthra- 

 chinon), welche durch schweflige Säure nicht in das entsprechende 

 Hydrochinon verwandelt werden, so würde dieses Verhalten allein nicht 

 gegen den Chinoncharakter des Berberins sprechen. Angenommen 

 jedoch, das Berberin stellte sich in seinem Verhalten gegen schweilige 

 Säure dem Authrachinon zur Seite, so würde jedoch mit dieser An- 

 nahme der chemische Charakter des Hydroberberins keineswegs im Ein- 

 klang stehen. 



Die aus den Chinonen durch Reduktion gebildeten Hydrochinone 

 zeigen bekanntlich den Charakter mehratomiger Phenole. Letzteres ist 

 jeiloch bei dem Hydroberberin nicht der Fall. Das Hydroherberin zeigt 

 dui'chaus keinen phenolartigen Charakter; die basischen Eigenschaften 

 desselben sind die gleichen wie die des Berberins, ferner wird die 

 wässerige Lösung seiner Salze durch überschüssiges Kalium- und 

 Natriumhydroxyd gefällt. Ebensowenig gelingt es, wie die bezüglichen 

 Versuche von H. Schreiber (1. c.) lehrten, Acetylgruppen in das 

 Molekül des Hydroberberins einzuführen, gleichgültig, ob diese Base mit 

 Essigsäureanhydrid, Essigsäureanhydrid und Natriumacetat oder Acetyl- 

 chlorid in Reaktion versetzt wird. Letzteres müfste der Fall sein, wenn 

 bei dem Übergänge des Berberins in Hydroberberin Hydroxylgruppen 

 gebildet worden wären, wie dies bei dem Übergange eines Chinons in 

 ein Hydrochinon bekanntlich der Fall ist. 



Die Aufnahme von 4 Atomen Wasserstoff, welche bei der Über- 

 führung von Berberin in Hydroberberin stattfindet, mufste nach den 

 vorstehenden Beobachtungen, welche den Chinoncharakter des Berberins 

 ausschliefsen , somit in anderer Weise interpretiert werden. Es lag, 

 unter Berücksichtigung des chinolinartigen Geruches, welcher beim 

 Erhitzen des Berberins mit Natronkalk auftritt, nahe, jene Wasserstoflf- 

 addition des Berberins mit der des Chinolins oder Isochinolins, be- 

 züglich der leichten Überführbarkeit derselben in Tetrahydroderivate in 

 Beziehung zu bringen. 



C9H7N CgH^N 



Chinüliu, Isochluoliu. Tetraliydrochinoliue. 



