658 Rudolf Gaze, Über Berberin und Hydroberberin. 



3,508, gefunden 3,35 — so dürfte das erhaltene Reaktionsprodukt nur 

 als Hydroberberinäthyljodid anzusprechen sein. 



Nach diesen Beobachtungen zeigt somit das Hydroberberin ein ab- 

 weichendes Verhalten von anderen tertiären Alkaloiden. Werden 

 letztere durch Einwirkung von Jodalkyl in Alkylammoniumjodide und 

 diese durch feuchtes Silberoxyd in Ammoniumbasen übergeführt, so ge- 

 lingt es im allgemeinen durch Erhitzen dieser Ammoniumbasen, eine 

 Abspaltung von Wasser und einen Eintritt des addierten Alkyls in das 

 Molekül der ursprünglichen Base zu erzielen. Das hierdurch gebildete 

 alkylierte Alkaloid zeigt dann von neuem den Charakter einer tertiären 

 Base, indem es abermals mit Jodalkyl ein direktes Additionsprodukt 

 bildet, welches dann durch feuchtes Silberoxyd \\äederum eine, und 

 zwar leicht spaltbare Ammoniumbase liefert, wie dies erst vor kurzem 

 die Untersuchungen von Herrn F. Schmidt (s. diese Zeitschrift 1890, 

 S. 221 u. f.) über das Hydrastin gelehrt haben. 



Dafs das Hydroberberin den Charakter einer tertiären Base be- 

 sitzt, geht aus der leichten Überführbarkeit desselben in eine Alkjd- 

 ammoniumbase hervor. Auch das Verhalten des Hydroberberinmethyl- 

 hydroxyds und des Hydroberberinäthylhydroxyds beim Erhitzen im 

 Wasserstoffstrome auf 100 o steht mit dem Verhalten im Einklang, 

 welches die Ammoniumbasen des Hydrastins und anderer Alkaloide zeigen, 

 da das hierbei gebildete Methyl- und Äthylhydroberberin nicht mehr 

 die Eigenschaften der ursprünglichen Ammoniumbasen, sondern vielmehr 

 die von alkylierten Hydroberberinen zeigen. Um so auffälliger ist es 

 daher, dafs letztere Verbindungen durch Jodalkyl nicht in Alkyl- 

 ammoniumjodide alkylierter Hydroberberine, sondern in H5'^droberberin- 

 alkyljodide wieder verwandelt werden. Die weiteren Untersuchungen, 

 welche gegenwärtig von anderer Seite über dieses eigentümliche Ver- 

 halten des Hj^droberberins im hiesigen Laboratorium zur Ausführung 

 gelangen, sollen später in dieser Zeitschrift mitgeteilt werden. 



g) Einwirkung- von Brom auf Hydroberberin. 



Die Einwirkung von Brom auf Hydroberberin hat zuerst Schreiber 

 (1. c.) in den Bereich seiner Untersuchungen gezogen und dabei gefunden, 

 dafs bei der Einwirkung von Brom auf wässerige, schwefelsaure Hydro- 

 berberinlösung ein bromwasserstoffsaures Hydroberberindibromid gebildet 

 wird. Ich schlug einen anderen Weg der Bromierung ein, und zwar 



