71G Max Pfrenger, Die Phenole des Birkenholzteers. 



angegriffener Phenole mit Kalilauge behandelt, mit "Wasser gewaschen 

 und mit Chlorcalcium entwässert. Durch mehrfach wiederholte frak- 

 tionierte Destillation konnten farblose, angenehm riechende Flüssigkeiten 

 erhalten werden, von denen der gröfsere Teil bei 110 bis 1110 siedete, 

 während ein verhältnismäfsig nur geringer Teil bei 1520 überging. Der 

 bei 1110 siedende Anteil bestand aus Toluol, welches bei der Destillation 

 über Zinkstaub nur aus Kresol gebildet sein kann. 



Die kleinere, bei 1520 übergehende Menge des Destillats bestand 

 aus Anisol, CgH^OCHg, welches aus dem Methyläther des Brenzkatechins^ 

 dem Guajakol, entstanden sein mufs. 



b) Einwirkung von Jodmethyl. 



10,8 g wurden mit 5,6 g Kalihydrat und 14,2 g Jodmethyl nebst 

 etwas Methylalkohol im geschlossenen Rohr auf 1500 erhitzt; es bildeten 

 sich zwei Schichten, von denen die obere, ölige, mit Kalilauge ge- 

 schüttelt, mit Wasser gewaschen und mit Chlorcalcium getrocknet 

 wurde. Bei der Destillation erhielt ich eine farblose Flüssigkeit von 

 sehr angenehmem Geruch, die in der Hauptmenge bei 172 bis 1800 

 überging; eine geringere Menge siedete noch bis 200 o. Bei weiterer 

 Fraktionierung erhielt ich den bei 1750 siedenden Kresolmethyläther : 



CßH^jgga + CH3OH = C6H4{gg}j^ -f H2O. 



Die geringere, bei etwa 2000 siedende Menge zeigte nach wieder- 

 holter Rektifikation den Siedepunkt 2040, während der Brenzkatechin- 

 dimeth3däther bei 205,50 siedet. 



Die Oxydation dieser Fraktion mit Chromsäure und Eisessig lieferte 

 wenig befriedigende Resultate. 



Fraktion 200 bis 205«. 



Ein Teil dieser Fraktion wurde in Äther gelöst und mit dem 

 anderthalbfachen Volumen konzentrierter alkoholischer Kalilauge, die 

 vorher auf 80 erhitzt war, versetzt. Die Mischung gestand in der 

 Kälte zu einem braunen Krystallbrei, der über Sand filtriert wurde. 

 Es blieben lange Nadeln des Kaliumsalzes zurück, die in Wasser sehr 

 leicht löslich waren. Die wässerige Lösung der Krystalle wurde mit 

 Salzsäure versetzt; nach dem Absetzen der Salzlösung und dem Auf- 

 nehmen des Öles mit Äther wurde die ätherische Lösung mit getrocknetem 

 Natriumsulfat entwässert und der Äther im Wasserbade verdampft. Es 



