Max Pfrenger, Die Phenole des Birkenholzteers. 717 



blieb eine gelbbraune Flüssigkeit von sehr angenehmem Geruch zurück, 

 die bei der Destillation farblos überging und den konstanten Siedepunkt 

 200 bis 201 zeigte. Sie löste sich schwer in Wasser, leicht in Essig- 

 säure, Alkohol und Äther; ihre alkoholische Lösung gab mit Eisen- 

 chlorid smaragdgrüne Färbung. Dem Siedepunkt, dem Geruch und der 

 Eisenchloridreaktion nach mufste der gefundene Körper der Monomethyl- 



(OTT 

 äther des Brenzkatechins, das Guajakol, C6H4'j qq^ , sein, was durch 



die Resultate zweier Verbrennungen bestätigt wurde. 



1. 0,2347 g gaben 0,5805 g C02 = 0,1583 g C und 0,1395 g HgO = 

 0,0155 g H; 



2. 0,3204 g gaben 0,7938 g COg = 0,2165 g C und 0,1944 g HgO = 



0,0216 g H. 



Gefunden : 

 Berechnet : j t j 



C = 67,742 Proz. 67,45 Proz. 67,57 Proz. 



H= 6,451 , 6,604 „ 6,742 „ 



Einwirkung von Jodmethyl. 



Es wurden äquivalente Mengen dieser Fraktion, wobei das Molekular- 

 gewicht des Guajakols zu Grunde gelegt wurde, von Jodmethyl und 

 Ätzkali mit etwas Methylalkohol im zugeschmolzenen Rohre auf 1500 

 erhitzt; es bildeten sich zwei Schichten, von denen die ölige, nachdem 

 sie mit Kalilauge, dann mit Wasser gewaschen und mit Chlorcalcium 

 getrocknet, bei 1720 zu sieden begann. Das Destillat, farblos, licht- 

 brechend und von angenehmem Geruch, lieis sich nach wiederholter 

 Fraktionierung in einen bei 175 bis 1760 und einen bei 2050 siedenden 

 Teil zerlegen. Letzteres ist aber der Siedepunkt des aus dem Guajakol 

 entstandenen Brenzkatechindimethyläthers : 



Der bei 175 bis 1760 siedende quantitativ geringe Teil charakteri- 

 sierte »ich als Kresolmethyläther, der schon aus den unter 2000 sieden- 

 den Phenolen dargestellt wurde. 



, Fraktion 206 bis 2110. 

 Einwirkung von schmelzendem Kali. 

 5 g wurden mit 25 g Ätzkali 4 Stunden lang geschmolzen, 

 bis die Masse homogen geworden war. Die Schmelze, nach 



