718 Max Pfrenger, Die Phenole des Birkenholzteers. 



dem Erkalten mit wenig Wasser gelöst und mit Salzsäure zer- 

 setzt, wurde mit Äther ausgeschüttelt und aus der ätherischen 

 Lösung die Säuren mit kohlensaurem Ammonium aufgenommen. 

 Der überstehende, die nicht angegriffenen Phenole enthaltende 

 Äther wurde von der wässerigen Schicht getrennt, diese durch Ab- 

 dampfen auf ein kleines A^olumen gebracht und mit Salzsäure zersetzt; 

 es fielen weifsliche Flocken aus, die mit Äther der Salzlösung ent- 

 zogen wurden. Nach dem Verdunsten des Äthers wurde das Säure- 

 gemisch der Destillation mit Wasserdämpfen unterworfen, das Destillat 

 mit Äther ausgezogen und nach dem Verdunsten desselben der Rück- 

 stand in heifsem Wasser gelöst. Beim Erkalten schieden sich lange 

 Nadeln aus, die mit Eisenchlorid eine tiefblauviolette Färbung gaben. 

 Durch wiederholtes Umkrj^stallisieren gelang es nicht, einen einheit- 

 lichen Körper abzuscheiden, da der Schmelzpunkt zwischen llOO und 

 1160 schwankte. 



Im Destillationsgefäfse blieb eine braune, krystallinische Masse zu- 

 rück, die nach häufigem Umkrystallisieren bei 282 o schmolz. Mit Eisen- 

 chlorid gab die Säure eine tiefkirschrote Färbung, die nicht im gering- 

 sten in Violett überspielte. Die Säure mufs identisch mit der von 

 0. Jacobsen aus 1.3.4 Xylenol erhaltenen Oxyisophthalsäure sein. 



Fraktion 218 bis 2240. 



Gleiche Volumina dieser Fraktion und Äther wurden mit dem 

 doppelten Volumen ganz konzentrierter alkoholischer Kalilauge zu- 

 sammengegeben. Die Flüssigkeit gestand nach wenigen Minuten zur 

 festen Masse und wurde noch einige Zeit in Eiswasser gestellt. Die 

 scharf abgeprefste Krystallmasse zeigte lange, weifse, glänzende Nadeln. 

 Diese w^urden in Alkohol gelöst und mit Schwefelsäure zersetzt. Nach 

 dem Abdestillieren des Alkohols wurde das Öl mit Wasser gewaschen, 

 getrocknet und schliefslich der Destillation unterworfen: es resultierte 

 eine in Wasser untersinkende, ölige, farblose Flüssigkeit mit starkem 

 Lichtbrechungsvermögen und vaniUeartigem Geruch; ihre alkoholische 

 Lösung wurde mit Eisenchlorid dunkelgrün gefärbt; der Siedepunkt 

 lag bei 2190. 



Die Reaktionen sowie der Siedepunkt weisen auf Kreosol, den 

 Methyläther des Homobrenzkatechins hin, und wurde diese Annahme 

 durch die Verbrennnung bestätigt. 



