RRCHERCHES SUR LA CFXI.ULOSK KT i/aMIDON 25 



J'ai fait plusieurs essais pour obtenir la lévoglucosane, en 

 chauHaiit l'amidon ii la pression ordinaire et en arrêtant le 

 chauffage, lorsque la niasse commence à brunir et à se décom- 

 poser, mais je n'ai pu obtenir par ce moyen aucune trace de la 

 substance cherchée. 



CONSTrrUTION DK la LKVOfiLUCOSANE. 



Puisque le groupement d'atomes de la lévoglucosane, ou un 

 groupement très voisin, préexiste dans les molécules de cellu- 

 lose et d'amidon, il devient très important de préciser la consti- 

 tution de ce corps. Voici les quelques résultats que j'ai obtenus 

 à ce sujet : 



1. La lévoglucosane renferme 3 groupements hydroxyles ; elle 

 représente donc un alcool triatomique formant, comme je l'ai 

 dit plus haut, des éthers ti'iacétylés et tribenzoylés. 



2. La molécule do lévoglucosane ne renferme pas de f/roupe- 

 ment aldéhydique ou cétonique; elle ne réduit pas, en effet, la 

 liqueur de Fehling; elle ne forme aucune combinaison, soitavec 

 la phénylhydrazine, soit avec lai)-nitrophénylhydrazine. 



3. La molécule de lévoglucosane a les caractères de celle d'un 

 corps stable etsatiiré. J'ai montré plus haut que l'hydi'olyse par 

 les acides minéraux dilués était très lente, durant n heures pour 

 être complète. Les ferments solubles, tels que l'émulsine, la 

 maltase, n'ont aucune action sur la lévoglucosane. Celle-ci n'est 

 pas attaquée non plus, ni par le permanganate, ni par le. brome 

 en solution aqueuse. 



4. La lévoglucosane est un anhydride interne de glucose; sa 

 formule développée doit être celle de ce dernier corps, où 

 2 groupes hydroxyles et le groupement aldéhydique sont sup- 

 primés par soustraction d'une molécule d'eau. 



5. Ainsi la lévoglucosane doit renfermer dans sa molécule 

 2 chaînes fermées, 2 noyaux cycliques. 



La preuve de cette cyclisation me paraît être fournie par le 

 pouvoir rotatoire de la lévoglucosane («, = — 66.25°), de sens 

 contraire à celui du glucose («„ =: + 52,5°). Il est facile, en 

 effet, de trouver dans la littérature chimique de nombreux 



