26 RECHERCHES SUR LA CELLULOSE ET l'aMIDON 



exemples, dans lesquels la déshydratation avec cyclisation 

 entraîne un changement de signe du pouvoir rotatoire, en par- 

 ticulier dans la formation de lactones ou d'anhydrides. 



Il est possible de construire un très grand nombre de formules 

 développées, correspondant à un anhydride de glucose, qui rem- 

 pliraient toutes les conditions nécessaires pour lalévoglucosane; 

 je n'en proposerai pourtant que deux, qui paraissent plausibles: 



/°\ 



HOHC CH CH, 



II II I " 



HOHC CH CHOH 



\o/ 



Ces deux formules sont les seules qu'il soit possible de cons- 

 truire en y introduisant un noyau de furfurane; il me semble 

 que c'est la liaison enti-e 4 atomes de carbone par un atome 

 d'oxygène qui a le plus de chance d'exister, soit dans la molécule 

 de lévoglucosane, soit dans celle de cellulose et d'amidon. Les 

 dérivés du furfurane sont en effet les seuls composés cycliques, 

 à part les corps carbocycliques, qui se forment par décomposi- 

 tion de ces trois hydrates de carbone. 



La formule II a été proposée pour la lévoglucosane par Von- 

 gerichten et Mûller ; je donne, pour ma part, la préférence à la 

 formule I, sans du reste considérer cette manière de voir comme 

 certaine, en me basant sur les faits suivants, qui se rapportent 

 soit à la lévoglucosane, soit à la cellulose et à l'amidon : 



1. J'ai déjà parlé, dans l'introduction à ce travail, de l'action 

 de l'acide bromhydrique en solution éthérée ou chloroform.ique 

 sur la cellulose et l'amidon, montrant qu'il se forme ainsi du 

 hromométhylfurfurol en quantité notable. J'ai répété sur la 

 lévoglucosane les expériences de Fenton et Gostling sur la cel- 

 lulose et j'ai constaté que. chauttée à 70^^ avec une solution chlo- 

 roformique saturée à 0° d'acide bromhydrique, la lévoglucosane 

 se transforme en un produit noir, charbonneux, tandis que la 

 solution devient rouge foncé, décelant ainsi la présence du bro- 

 mométhylfurfurol. Je n'ai, malheureusement, pas pu, en isolant 

 ce corps, le purifier suffisamment pour déterminer son point de 

 fusion. Il est pourtant certain que la lévoglucosane se comporte 

 comme la cellulose et l'amidon en présence d'acide bromhy- 



