RECHERCHES SUR LA CELLULOSE ET l'aMII^ON 27 



drique, en donnant du bromométhylfiirfurol; le noyau (2) de la 

 lévoglucosane doit s'ouvrir dans cette réaction. 



2. Dans lo chapitre consacré à la distillation de la cellulose 

 avec la poudre de zinc, j"ai montré qu'il se formait dans cette 

 opération du 2. 5. diméthylfurfurane. Il est très probable, 

 quoique je n'aie pas pu le démontrer, que ce coi-ps se forme aussi 

 par distillation de la lévogiuco^iane sur la poudre de zinc. 



Le bromométhylfurfurol et le 2. 5. diméthylfurfurane, dont 

 les formules développées ont été données plus haut, sont tous 

 deux des dérivés du furfurane 2. 5., comme le montre la figure I 

 ci-dessous ; 



C C c C 



I'. 31 I'. 3| 



C_C5 2C— C Cô oC— C— c 



1 I 



FiR. I. Fig. ri. 



Si la lévoglucosane possédait la formule II. proposée par 

 Vongerichten, elle donnerait par décomposition des éthylfurfu- 

 ranes 2, par ouverture d'un de ses noyaux, possédant la struc- 

 ture représentée par la fig. II. Or, il ne se forme aucun corps de 

 €e genre par décomposition ni de la cellulose ou de Tamidon. ni 

 de la lévoglucosane, ce qui justifie la préférence que je donne à 

 la formule I. 



Essais en. vue d'obtenir des dérivés de la lévoglucosane. 



1. Dans le travail cité plus haut, Vongerichten etMûller disent 

 avoir obtenu, en chauffant la lévoglucosane avec l'eau de baryte, 

 un hydrate fondant à 108° et régénérant la lévoglucosane dans 

 le vide. J'ai fait maints essais infructueux, en vue d'obtenir cet 

 hydrate, en chauffant la lévoglucosane avec l'eau de baryte, 

 soit pendant plusieurs heures à l'ébullition, soit en tube scellé à 

 l.ôO- ; après élimination de la baryte par les acides carbonique 

 ou sulfurique et évaporation de la solution à sec, il m'est tou- 

 jours resté de la lévoglucosane absolument pure. Il eût été d'au- 

 tant plus intéressant d'obtenir l'hydrate mentionné par \onge- 

 richten et Millier, qu'on aurait \m acquérir par là des notions 

 nouvelles sur la constitution de la lévoglucosane, si l'hydrolyse 

 ne s'était attaquée qu'à un seul de ses noyaux. 



