28 RECHERCHES SUR LA CELLULOSE ET l'aMIDON 



2. Action du i^entachlorure de phosphore. — Il m'a été malheu- 

 reusement impossible de substituer dans la molécule de lévoglu- 

 cosane du chlore à des groupements hydroxyles; le chauffage au 

 bain-marie de la lévoglucosane en présence de pentachlorure de 

 phosphore et de trichlorure ajouté comme dissolvant m'a donné, 

 à côté de lévoglucosane non transformée et d'un peu de charbon, 

 un produit blanc, amorphe, soluble dans le chloroforme et le ben- 

 zène, mais impossible à cristalliser et trop instable pour pouvoir 

 être étudié. L'action du pentachlorure de phosphore doit être 

 complexe et ne pas donner naissance au corps trichloré que je 

 cherchais à obtenir. 



3. Réduction par l'acide iodhydriqae et le phosphore. — 

 Il eût été fort intéressant de réduire les trois groupes 

 hydroxyles de la lévoglucosane, sans altérer les noyaux cycliques, 

 ou en n'en ouvrant qu"un seul, pour obtenir un dérivé du fur- 

 furane. Je l'ai essayé à plusieurs reprises, en chauffant la lévo- 

 glucosane en tube scellé avec de l'acide iodhydrique et du phos- 

 phore rouge. A 100° la lévoglucosane est à peine attaquée ; à 

 140° elle se transforme en une huile brune, insoluble; celle-ci a 

 été extraite par l'éther après décoloration de la solution par un 

 courant d'anhydride sulfureux, puis a été distillée. Elle a passé 

 à une température beaucoup trop élevée pour être un dérivé du 

 furfurane ; elle renferme de l'iode. La lévoglucosane a donc été 

 entièrement réduite, de façon à donner un mélange de déi-ivés 

 iodés. 



4. Dissolution dans l'acide sulfurique concentré. — La 

 lévoglucosane, additionnée d'acide sulfurique concentré, s'y 

 dissout lentement, en formant une solution rougeâtre. Après 

 dis.solution complète, j'ai versé la substance dans un excès d'eau 

 et éliminé l'acide par la baryte sous forme de sulfate de baryte. 

 La solution aqueuse, une fois concentrée et additionnée d'alcooU 

 a laissé déposer un corps blanc, amorphe, que je n'ai, malheu- 

 reusement, pu faire cristalliser dans aucun dissolvant et que je 

 n'ai, par suite, pas étudié plus à fond. Ce produit n'est soluble 

 que dans l'eau. 



5. Action des ferments solubles. — Comme on le sait, les a- et 

 p»-glucosides synthétiques et naturels sont hydrolyses, les premiers 

 l)ar la maltase, les seconds par l'émulsine; ces mêmes ferments 



