80 MATIÈRES COLORANTES AZOÏQUES 



se forme avec un rendement quantitatif et se précipite en brun, 

 mais il est préférable de ne pas isoler ce produit et de diazoter 

 directement la suspension obtenue, ce qui permet une meilleure 

 diazotation ; le diazo formé est ensuite copule en solution alca- 

 line avec l'acide chromotropique 



C'"H^ . OH . OH . HS03 . HSO-^ . 



Il) (8) (3) ifil 



Le colorant obtenu se présente sous la forme d'une poudre 

 brun-noir, teignant la laine en violet terne. Il ne reste plus 

 qu'à réduire le groupe « nitro » de la p-nitraniline au moyen 

 du sulfure de sodium, d'après les indications du brevet alle- 

 mand 91,283 de Meister, Lucius t^ Bruning, 1892, Friedlânder. 

 4,725, pour obtenir le colorant correspondant à la formule in- 

 diquée plus haut. Ce composé est en poudre brune et teint la 

 laine en bleu. 



Enfin, nous avons cherché, sans succès jusqu'à présent, à 

 obtenir le colorant que l'on aurait dû pouvoir préparer en copu- 

 lant la p-nitraniline diazotéeavcc l'acide naphtoisulfonique 1-4. 

 réduisant le composé obtenu, diazotant et copulant avec l'acide 

 de Clève (mélange des acides naphtaline-amino-sulfoniques-1-7 

 et 1-6), puis diazotant de nouveau et copulant avec la m-phé- 

 nétidine. Or, cette dernière réaction ne se passe pas d'une ma- 

 nière normale; elle est très incomplète. 



Ce fait a attiré notre attention sur un point qui reste à élu- 

 cider ; il semble que la m-phénétidine ne se copule pas facile- 

 ment ou peut-être ne se copule pas du tout avec les « diazo » à 

 poids moléculaires élevés; une série d'essais est nécessaire pour 

 nous montrer si cotte hypothèse est justifiée. Dans l'aifirmation 

 on devrait conclure que la m-phénétidine ne serait pas utilisa- 

 ble pour la préparation de colorants azoïques relativement 

 compliqués, dans lesquels ce composé se trouverait placé en posi- 

 tion finale. 



Laboratoire de chimie organique 



de l'Université de Genève. 



