W. Autenrieth: Aromatische Aether u. P CI5. ;l 



die betreffenden Reaktionsteinperaturen liegen mehr als 100° 

 unterhalb der Dissoziationstemperatur des Pkosphorpentachlorids 

 (160°): es ist demnach die chlorierende Wirkung des Phosphorpenta- 

 chlorids auf aromatische Aether Dicht auf vorhergehende Dissoziation 

 desselben durch Wärme und auf das hierbei frei werdende Chlor 

 zurückzuführen. — Hiermit ist freilich nicht erklärt, warum die 

 Aetherbindung durch überschüssiges Phosphorpentachlorid selbst 

 bei höherer Temperatur nicht gesprengt wird, obgleich doch anderer- 

 seits die Phenoläther durch Salzsäure leichter gespalten werden, als 

 die rein aliphatischen Aether. 



Experimenteller Teil. 



p-Chloranisol: C 6 H 4 <Z qqtt / 



Trägt man Phosphorpentachlorid in Anisol, im Verhältnis gleicher 

 Moleküle, so geht das erstere unter reichlicher Chlorwasserstoft- 

 entwicklung mit roter Farbe gröfstenteils in Lösung ; erhitzt man 

 hierauf diese Mischung im Paraffinbade auf 70 bis 100°, so tritt 

 ziemlich heftige Reaktion ein. und unter beständiger Entwicklung 

 von HCl destilliert zwischen 75° und 90° Phosphortrichlorid 

 über. Die Reaktion ist beendigt, wenn kein Phosphortrichlorid mehr 

 übergeht. Gielst man jetzt den Destillationsrückstand in Wasser, 

 so scheidet sich ein meist rötlich gefärbtes Oel aus, welches nach 

 dem Trocknen über Chlorcalcium zum gröfsteü Teil zwischen 195 und 

 196° üb er destilliert. Die Analyse dieses Oels lieferte für ein 

 Chloranisol übereinstimmende Werte. Die Ausbeute an Chloranisol 

 ist nahezu quantitativ. 



Analyse. 

 I. 0,1426 g Substanz lieferten 0,3108 g C0 2 und 0,0652 g H 2 0. 

 II. 0,235 g Substanz gaben 0,207 g AgCl. 

 Berechnet für: Gefunden: 



C 7 H 7 0C1 I. II. 



C == 58,94 59,30 



H == 4,90 5,07 



Cl = 24,91 24,20 



Das p- Chloranisol bildet ein farbloses Oel von aromatischem, 

 nicht unangenehmem Gerüche. Es ist in Wasser unlöslich, mit 

 Alkohol. Aether und Chloroform in jedem Verhältnis mischbar. Es 



