W. Autonriath: Aromatische Aether u. P Cl 5 . 38 



grappe orientiert somit, das Cblor nur zur Parastellung; die glelfh 

 zeitige Bildung dos Orthoderivates wurde nicht beobachtet. 



Die Analyse des Benzoyldetivates des aus dem Chloranis^! 

 baltenen Chlorphenols lieferte folgende Werte : 



0,1559 g Substanz gaben 0.3852 g C0 2 und 0,0575 g ILO. 

 Berechnet für : Gefunden : 



L fi üt \0(C0C 6 H 5 ) 



C = 67,09 67,38 



H = 3,88 4,09. 



Das p-Chloranisol wurde zuerst von Beilstein und K u r - 

 b a t o w *) durch Metbylieren von p-Chlorphenol dargestellt. Die- 

 selben geben als Siedepunkt des p-Chloranisols 198 bis 202° an, 

 während mein Chlorderivat konstant bei 195 bis 196° üb erdesti liierte. 

 Wegen dieser Differenz habe ich den obigen Spaltungsversuch mit 

 Salzsäure ausgeführt. 



p-Chlorphenetol: C 6 H 4 <fQ| 2 5 / 



Phosphorpen tachlorid wirkt auf Phenetol in gleicher Weise ein, 

 wie auf Anisol; es entsteht ein Monochlorphenetol, welches durch einen 

 Spaltungsversuch mit konz. Salzsäure und durch den Vergleich mit 

 dem durch Aethylieren von p-Chlorphenol erhaltenen Derivat als 

 p-Chlorphenetol erkannt worden ist. Die Temperatur der Reaktion 

 zwischen Phenetol und PC1 5 liegt zwischen 40 und 80°. Aus dem 

 Reaktionsprodukte wurde das p-Chlorphenetol nach dem bei Chlor- 

 anisol angegebenen Verfahren gewonnen. Der von 210 bis 215° 

 überdestillierende Teil, ein farbloses Oel, bestand aus reinem p-Chlor- 

 phenetol. Die Analyse dieses Oels lieferte folgende Werte : 



I. 0,1278 g Substanz lieferten 0,29 g C0 2 und 0,0687 g H„0, 

 IL 0,2192 g Substanz gaben 0,2024 g AgCl. 



Berechnet für: Gefunden: 



C 8 Hj,OCl I. IL 



C = 61,34 61,80 



H = 5,75 5,99 



Cl = 22,68 22,80 



Das p-Chlorphenetol bildet ein farbloses, dickes Oel von intensiv- 

 aromatischem, nicht unangenehmem Gerüche. Es destillierte zwischen 

 212 — 215° über und ist mit Wasser dämpfen wenig flüchtig. 



!) Annal. der Chem. 176, 30 



Arch. d. PhaiE. IXCCCHL Bds. 1. Heft 



