\V. Autenriüth: Aromatische Aether a. P01 8 . 35 



Um zu entscheiden, ob hei der Einwirkung von Phosphorpenta- 

 irid auf den /V-Naphtolmothyläther das Chloratom in die Seiten- 

 kette oder in den Naphtalinkern eingetreten war und ob dann, falls 

 letztere Annahme richtig ist, der dargestellte Chlornaphtoläther auf 

 eines der bekannten Chlornaphtole zurückzuführen wäre, wurde die 

 Spaltung mit konz. Salzsäure ausgeführt. Zur vollständigen Spaltung 

 les Chlornaphtolmethyläthers war hierbei ein längeres Erhitzen im 

 geschlossenen Rohre auf 200 — 250° notwendig. Beim Oeffnen der 

 Uühre entwich ein Gas, das mit grünlicher Flamme verbrannte und 

 äich hiernach als Methylchlorid zu erkennen gab. Zur Isolierung des 

 Chlornaphtols wurde der Röhreninhalt mit überschüssiger Natronlauge 

 ausgekocht, unverändert gebliebener Aether abfiltriert und das 

 Filtrat mit verdünnter Salzsäure übersättigt. Das hierbei als weifser 

 Niederschlag gefällte Chlornaphtol wurde entweder durch Umkrystalli- 

 .sieren aus Wasser oder Petroläther, oder durch Destillation mit 

 Wasserdämpfen gereinigt. 



Analyse: 



I. 0,1607 g Substanz lieferten 0,3926 g C0 2 und 0,0653 g H.,0. 

 II. 0,21 g Substanz gaben 0,1632 g Ag Cl. 



Berechnet für: Gefunden: 



C 10 H 7 OC1: I. II. 



C = 67,22 66,65 

 H= 3,92 4,3.5 



Cl = 19,88 19.22 



Das l-Chlor-2-Naphtol krystallisiert aus Wasser in glänzenden, 

 i'arblosen Blättchen und Nadeln, die beim Trocknen an der Lufr 

 oder im Exsiccator ihren Glanz vollständig verlieren. Es scheint 

 somit, dafs das frisch krystallisierte Chlornaphtol Krystallwasser ent- 

 hält, das schon beim Liegen an der Luft allmählich entweicht; es 

 konnte aus diesem Grunde eine Wasserbestimmung nicht ausgeführt 

 werden. Aus Petroläther krystallisiert das Monochlornaphtol in 

 schön ausgebildeten Prismen. Es zeigt einen aromatischen, nicht 

 unangenehmen Geruch, ist ziemlich flüchtig und sublimiert beim 

 Erhitzen unzersetzt; der Schmelzpunkt liegt bei 70°. Das Chlor- 

 naphtol giebt mit Kali- und Natronlauge violett fiuorescierende 

 Lösungen. Auch in kalter Sodalösung ist es leicht löslich. 



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