>6 W. Autenrieth: Aromatische Aether u. P Cl 6 . 



«-Chlor-Benzoesäure ß-n. aphtolester. 



Wo a 6 <^ Cl 1. 



Zur näheren Charakterisierung des l-Chlor-2-Naphtols und haupt- 

 sächlich zum besseren Vergleiche mit dem von Zincke und Cleve 

 beschriebenen Chlornaphtols wurde das Benzoylderivat dargestellt. 

 Dieses wird leicht durch Benzoylierung des Chlornaphtols nach der 

 Baumann-Schotten 'sehen Methode in nahezu berechneter 

 Menge erhalten. 

 Analyse: 

 I. 0,1452 g Substanz lieferten u.3818 g C0 2 und 0,0498 g H 2 

 II. 0.1192 g „ „ 0,0558 g ÄgCl 



Berechnet für Gefunden : 



C^HnOaCl: I. n. 



C = 72,21 71,71 — 



H = 3,90 3.81 — 



Cl = 12,51 — 11,72 



Das Benzoylderivat des Chlornaphtols krystalhsiert aus Alkohol 

 in glänzenden, schön ausgebildeten Blättchen, die in Alkohol und 

 Aether ziemlich leicht löslich sind und bei 101° schmelzen. 



Stellungsnachweis des Chlors im Chlor- 



2 - N a p h t o 1. 

 Von den in der Litteratur beschriebenen Monochlor-2-Naphtolei: 

 schmilzt das von Cleve 1 ) und Zincke 2 ) dargestellte Derivat bei 

 70—71°. Es lag daher nahe, dals dieses mit dem von mir dar- 

 gestellten Chlor-2-Xaphtol identisch wäre. Zum besseren Vergleich, 

 wurde das l-Chlor-2-Naphtol nach der Vorschrift von Zincke dar- 

 gestellt. 



Es wurde in die Auflösung des /?-Naphtols in Eisessig die be- 

 rechnete Menge Chlor unter Abkühlen eingeleitet, dann zur Reduktion 

 von gleichzeitig gebildetem Dichlorketohydronaphtalin mit über- 

 .»ehüssigem Ziunchlorür versetzt. Diese Flüssigkeit wurde nacl. 

 einigem Stehen in viel Wasser gegossen, wobei sich das 1-Chlor- 

 '2-Xaphtol in feinen Krystallnadeln abschied. Die noch stark zinn- 

 haltigen Krystalle wurden mit verdünnter Salzsäure so lange digeriert 

 und ausgewaschen, bis in der abfiltrierten Flüssigkeit mit Schwefel- 

 wasserstoff kein Zinn mehr nachweisbar war. Zur weiteren Rei- 



1) Berichte d. d. ehem. Ges. XXI, S95. 



2 ) Berichte d. d. ehem. Ges. XXI. 3384. 



