W. Autenricih: Aromatisohe Aether u. PC] 37 



nigung wurde ein Teil der Krystalle mit Wasserdämpfen abdestilliert 

 und ein zweiter Teil aus Petroläther umkrystallisiert. Das so 

 »•einigte Chlornaphtol zeigte den von Z i n c k e angegebenen Schmelz- 

 punkt 70°; die Krystalle hatten dasselbe Aussehen, wie diejenigen 

 des mit Hilfe der Phosphorpentachloridreaktion erhaltenen Chlor- 

 naphtols und gaben auch mit den Alkalien fluoreszierende Lösungen. 

 Ein Teil des Zincke'schen Chlornaphtols wurde durch Schütteln mit 

 Benzoylchlorid und überschüssiger Natronlauge in das Benzoylderivat 

 übergeführt, welches nach dem Umkrystallisieren aus Alkohol in 

 farblosen, glänzenden Blättchen vom Schmelzpunkt 101" erhalten 

 wurde. Ein weiterer Teil wurde methyliert, indem die methyl- 

 alkoholische Lösung des Chlornaphtols mit der berechneten Menge 

 Aetznatron und Methyljodid unter Rückflufs einige Stunden erhitzt 

 wurde. Die Methylierung verlief hierbei glatt und vollständig. Der 

 Methyläther schied sich beim Eingiefsen des Reaktionsproduktes in 

 Wasser in Ivrystallen ab, die nach dem Umkrystallisieren aus Al- 

 kohol glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 68° darstellten. 



Durch diese Versuche ist in unzweideutiger Weise bestimmt nach- 

 gewiesen, dafs die beiden in Frage kommenden Mono- 

 chlornaphtole identisch sind ; die Identität stützt sich auf 

 folgende Thatsachen : 



1. Beide Chlornaphtole schmelzen bei 70° und geben mit Al- 

 kalien fluoreszierende Lösungen. 



2. Die Benzoylderivate beider Chlornaphtole krystallisieren in 

 glänzenden Blättchen, die scharf bei 101° schmelzen. 



3. Der aus dem Z i n c k e ' sehen Chlornaphtol dargestellte 

 Methyläther ist mit dem aus ,?-Naphtolmethyläther und Phosphor- 

 pentachlorid erhaltenen Derivat identisch ; beide Aether schmelzen 

 bei 68°. 



C 1 e v e und Z i n c k e (1. c.) haben durch Ueberführen ihres 

 Chlornaphtols in das 1-, 2-Dichlornaphtalin mit PC1 5 den sichern 

 Nachweis erbracht, dais ihr Derivat das l-Chlor-2-Naphtol ist. — 

 Aus dem Vorhergehenden ist somit zu ersehen, dafs bei dem 

 ,^-Naphtolmethyläther die Methoxylgruppe das Chlor zur a-Ortho- 

 stellung orientiert, abweichend von den einfachen Phenoläthern. 

 Dieses verschiedene Verhalten des ^-Naphtoläthers ist auf jeden 

 Fall dadurch bedingt, dafs dieser Aether in demjenigen Benzol- 



