38 W. A u t e n r i e t b : Aromatische Aether u. P Cl r ,. 



kerne, welcher die Aethergruppe trägt, eine freie Parastellung n ich 



mehr enthält: /.\ 



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 3 





2— OR 



,OC, H, 



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/: 



/ JS — C Cl 



A e t h x y t r i c h 1 r c h i n x a 1 i n : C ß Ho ( | 



\\rJ = CCl 



Das ni-Aethoxy-o-phenylendiainin kondensiert sich mit Oxal- 

 säure, wie Autenrieth und Hinsberg 1 ) gezeigt haben, leich; 

 zu dem Aethoxydioxychinoxalin : 



/OC 3 H 5 C0#0H /OCaHa 



C 6 H 3 -NH 2 + I =C 6 H 3 -N = C(OH) + 2H-0 



\nh, co. oh \ 1 2 



^2 N = C(OH) 



Wird dieses Chinoxalin mit überschüssigem PC1 5 (1 Mol. 

 Chin. : 3 Mol. PC1 5 ) im Paraffinbade zusammengeschmolzen, so 

 werden nicht nur die Hydroxylgruppen durch Chlor ersetzt, sonder; 1 

 es erfolgt auch gleichzeitig eine Substitution von Wasserstoff durch 

 Chlor im Benzolkern unter Bildung von Aethoxytrichlor- 

 chinoxalin. Durch öfteres Umkrystallisieren des meist braun 

 gefärbten Reaktionsproduktes aus Alkohol wird das Chinoxalin im 

 reinen Zustande erhalten. Die Analyse desselben lieferte für ein 

 Aethoxj-trichlorchinoxalin genau übereiustimmende Werte. 



I. 0,1615 g Substanz gaben 0,258 g C0 2 und 0,045 g H 2 0. 

 II. 0,1055 g Substanz lieferten 0.164 g AgCL 



Berechnet für : Gefunden : 



C 10 H 7 N ä OOl 3 I. II. 



C = 43,35 43,56 



H = 2,50 3,09 



Cl = 38,37 38,44. 



Das Aethoxytrichlorchinoxalin krystallisiert aus Alkohol in feinen, 

 seidenglänzenden Nädelchen, die auch nach öfterem Umkrystallisieren 

 einen Stich ins Gelbliche behalten. Es ist in Wasser unlöslich, in 

 Alkohol, Aether und Chloroform ziemlich leicht löslich und schmilzt 

 bei 144°. Konz. Schwefelsäure löst das Chinoxalin mit gelbroter 



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