W. A 11 1 e u r i «• t h : Arouiati.sche Aether u. P Cl^. 39 



Farbe auf; durch Wasser wird es aus dieser Lösung als gelblich - 



weifser Niederschlag wieder ausgefällt. 



/Ofl 

 / N = C— Cl 

 Oxytrichlorchinoxalin: C 6 H 2 C £ I 



J 2 \\x = C— Cl 



X C1 



Bei der Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf das Aethoxy- 



dioxychinoxalin wurden zunächst die beiden Hydroxyle durch Chlor 



substituiert. Um zu bestimmen, wo das 3. Chloratom eingetreten 



war, ob in den Benzolkern oder in die Aethylgruppe, wurde der 



Chinoxalinäthev in gleicher Weise, wie die schon beschriebenen 



chlorierten Aether mit konz. Salzsäure gespalten. Hierbei mufste 



entweder Oxytrichlorchinoxalin und Aethylchlorid oder Oxydichlor- 



chinoxalin und Dichloräthan entstehen, wie folgende Gleichungen 



veranschaulichen : 



/O CjjHj. , OH 



//N = CC1 //N = CC1 



I. CftHo \ v. i -J- H Cl = CfiHo-v v I -4- C> Ht Cl 



6 -\>n = cci \>n = cci 



X C1 X C1 



/OCoH^Cl /OH 



II. C 6 H 3 - N = CC1 + HC1= CeH _N = CCl + c 2 h 4 C1 2 . 



\ff = CCl Ntf = CCl 



Der Versuch mit Salzsäure hat ergeben, dais hierbei Aethyl- 

 ohlorid und Oxytrichlorchinoxalin als Spaltungsprodukte des Aethers 

 sich bilden. Beim Oeffhen der Druckröhre entwich ein Gas, das mit 

 grüner Flamme verbrannte und sich dadurch als Aethylchlorid zu 

 erkennen gab. Der Röhreninhalt wurde zur Isolierung des gebildeten 

 Oxychinoxalins in Natronlauge aufgenommen und hieraus mit ver- 

 dünnter Salzsäure das Phenol als gelblicher Niederschlag gelallt. 

 Die Ausbeute an Oxytrichlorchinoxalin war immer eine sehr geringe, 

 da bei der Reaktion mit konz. Salzsäure, zumal bei stärkerem Er- 

 hitzen, weitergehende Zersetzungen des Aethoxyderivates eintraten. 

 Während bei 140 bis 150° der Aether nicht gespalten wird, erhält 

 man beim Erhitzen auf 240° so gut wie kein Phenol mehr ; es 

 bilden sich hierbei stark braun gefärbte, amorphe, alkalilösliche 

 Substanzen. — ■ Die Analyse des erhaltenen Phenols lieis erkennen, 

 dais in der That das Oxytrichlorchin oxalin vorlag. 



