W. A :tenrieth: Aromatische Aether u. P Cl 5 . 41 



durch Benzoylierung an Empfindlichkeit der Reaktion mit Bromwasser 

 wenig nach. In dieser Hinsicht ausgeführte Versuche haben ergeben. 

 dafs man im Destillate eines jeden normalen, mit Salzsäure an- 

 werten menschlichen Harns geringe Mengen von Phenolen durch 

 Benzoylierung nachweisen kann. Im Hinblick hierauf habe ich die 

 Benzoylierung auf die Chlorphenole angewandt, um das bei der Spaltung 

 des Chloranisols und Chlorphenetols erhaltene Chlorphenol näher 

 fharakterisieren zu können. Es schien mir dies umsomehr geboten, als 

 bei der Spaltung genannter Aether immer nur sehr geringe Mengen 

 von Chlorphenol erhalten wurden, so dafs eine Siedepunktsbestimmung 

 kaum ausgeführt werden konnte : zudem liegen die Siedepunkte der 



blorphenole ziemlich nahe beisammen. Der Versuch hat nun ge- 

 zeigt, dafs die Benzoylierung auch in diesem Falle vorzügliche 

 Dienste leistet : man kann die kleinsten Mengen von p-Chlorphenol 

 u Benzoylierung nachweisen. 



Benzoesäure-p-Chlorphenylester: C 6 H 4 <^ C0C6H5) *' 



entsteht in berechneter Menge beim Schütteln der Lösung von p-Chlor- 

 phenol in überschüssiger Natronlauge mit Benzoylchlorid. Das ab- 

 geschiedene Benzoylderi% r at wird durch Umkrystallisieren aus Alkohol 

 rein erhalten. 



I. 0,1559 g Substanz lieferten 0,3852 g C0 2 und 0.0575 g H s O. 

 II. 0,215 g Substanz gaben 0,1334 g AgCl. 



Berechnet für Gefunden 



C 13 H 9 2 C1 I. IL 



C = 67,09 67,38 



H = 3,87 4,09 



Cl= 15,26 15,02. 



Der Benzoesäure-p-Chlorphenylester krystallisiert aus Alkohol m 

 farblosen, perlmutterglänzenden Blättchen, die bei 86° schmelzen. 

 Der Ester ist in Wasser unlöslich, in Alkohol und Aether ziemlich 

 leicht löslich. 



Benzoesäure-o-Chlorphenylester : C 6 H 4 <^ ™ 6 9 ' 



wird durch Benzoylierung von o-Chlorphenol mit quantitativer Aus- 

 beute erhalten. Durch fraktionierte Destillation des Reaktions- 

 oroduktes wird der Ester rein erhalten; der zwischen 314 bis 316° 

 überdestillierende Teil besteht aus reinem Benzoesäure-o-chlor- 

 phenylester. 



