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W. Autenrieth: Ueber einen neuen Indikator. 



Berechnet für Gefunden : 



GjsHtfNsjOCl: I. II. III. 



C = 73,3 73,58 — 



H = 4,7 5,12 — — 



N = 7,76 — 7,61 — 



Ol = 9,84 — — 10,07 



Das Aethoxychlordiphenylchinoxalin krystallisiert aus Alkohol 

 in feinen, seidenglänzenden Nädelchen, welche auch nach öfterem 

 Umkrystallisieren einen Stich ins Gelbliche behalten ; es schmilzt 

 bei 146 — 147° und ist in Wasser ganz unlöslich, in Alkohol und 

 Aether ziemlich leicht löslich. Konzentrierte Schwefelsäure löst das 

 Chinoxalin mit tiefroter Farbe auf ; durch Wasser wird es aus dieser 

 Lösung wieder als gelblichweifser Niederschlag gefällt. 



Hinsichtlich der Stellung des Chloratoms im Molekül des 

 Aethoxychlordiphenylchinoxalins nehme ich an, dafs das Chlor in 

 denjenigen Benzolkern eingetreten ist, welcher die Aethoxylgruppe 

 enthält, indem diese ohne Zweifel orientierend auf das Chlor ein- 

 wirkt. Zu Gunsten dieser Annahme spricht auch, dafs bei An- 

 wendung von sehr viel P Cl 5 niemals ein Dichlorderivat resultiert, 

 was doch der Fall sein müfste, wenn die beiden gleichartig ge- 

 bundenen C 6 H 5 - Gruppen beim Chlorieren beteiligt wären. — Da 

 eine Parastellung in dem äthoxylierten Benzolkern nicht mehr frei vor- 

 handen ist, so wäre nach Analogie mit dem c - Chlor- tf-Naphtolmethyl- 

 äther nur noch die Orthosteilung zum Aethoxyl in Betracht zu 

 ziehen. Diese ist aber zweimal vorhanden und käme somit dem 

 Aethoxyl chordiphenylchinoxalin eine der beiden Formelausdrücke au: 



Cl 



I. IN II. N 



C 9 H r ,0 



\-C«H r> 



.— C 6 H 5 



CEO 



/ 



Cl — 



— C 6 H$ 



'— C 6 H S 



N N 



Ich möchte zunächst der ersten Formel den Vorzug geben. 



.OH 



/N = C(C 6 H 5 ) 

 Oxychlordiphenylchinoxalin : C 6 H, <; 



-Luteol- -^N^C^H^ 



