28 W. Autenrieth: Aromatische Aether u. P Cl 5 . 



gehen, dafs P CJ 5 die Aether so spalte, dafs Phosphoroxy- 

 c h 1 o r i d und Halogenalkyle entstehen. Anschütz be- 

 merkt wenigstens in der neuesten Auflage der v. Richter' sehen 

 „Chemie der Kohlenstoffverbindungen." (Seite 138): 



„Bei der Einwirkung von Phosphorpentachlorid zerfallen die 

 Aether in Alkylchloride: 



C 2 fF 5 > + P Cl 5 = PO Cl 3 + C„ H 5 Cl + C H 3 Ol.« 



Im Hinblick auf diese Verhältnisse war von vornherein anzu- 

 nehmen, dafs Phosphorpentachlorid auf „gemischt-aromatische Aether" 

 (fett-aromatisch) analog einwirken würde, wie auf aliphatische, näm- 

 lich unter Bildung von Phosphoroxychlorid, Halogen- 

 alk y 1 und Halogenbenzol, z. B. auf Phenetol im Sinne 

 folgender Gleichung: 



C ß H 5 . O . C 2 H 5 + P Cl a = C 6 H 5 C1 + PO C) 3 +- C 2 H 5 C1. 



Diese Annahme war umsomehr berechtigt, als nach den an- 

 geführten Thatsachen Phosphorpentachlorid mit sauer- 

 sto ff haltigen Verbindungen stets so reagiert, dafs es in 

 Phosphoroxychlorid verwandelt wird. Es schien da- 

 her die Gesetzmäfsigkeit zu bestehen, dafs das Phosphorpentachlorid 

 leicht zwei Chloratome gegen ein Sauerstoffatom austausche und da- 

 her mit allen sauerstoffhaltigen Substanzen in diesem 

 Sinne reagiere. 



Unter dieser Voraussetzung habe ich seinerzeit überschüssiges 



P Cl 5 auf m - Aethoxydioxychinoxalin 



OC 2 H 5 

 O = C (OH) 

 C 6 H 3 < | 



X N = C (OH) 



einwirken lassen, in der Hoffnung, hierbei zu dem entsprechenden 

 Trichlorchinoxalin zu gelangen. Versuche, die zu diesem Zwecke 

 unter den verschiedenartigsten Bedingungen ausgeführt worden sind, 

 haben aber ergeben, dafs hierbei stets ein Aethoxytrichlor- 

 chinoxalin sich bildet. Auf Grund dieser Beobachtung wurden 

 die in der vorliegenden Arbeit beschriebenen Versuche mit ein- 

 fachen Phenoläther n, mit /?-N ap ht ol äther und kompli- 

 zierter zusammengesetzten A e t h e r n der Chinoxalinreihe 

 ausgeführt. 



