\V. Autenrieth: Aromatische Aether u. PCl^ 



und manche Dicarhonsiiuron , wie die A e t h y 1 e n b e r n s t e i n - 

 säure, in innere Säureanhydride: 



CHa-CO.OH CH,-CO. 



| +PC1 5 = | >0-fPOCl 3 -f 2HC1 



CILj-CO . OH CH 2 — CO/ 



Auch in diesen Fällen wird das Phosphorpentachlorii 

 in Oxychlorid übergeführt. 



Ueber die Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf Nitro- 

 und S u 1 f o n s Li u r e d e r i v a t e liegen gleichfalls viele Versuche 

 vor, welche ergeben haben, dafs in vielen Fällen die Nitro-, wie 

 auch die Sulfonsäuregruppe leicht durch Chlor substituiert 

 werden können unter gleichzeitiger Bildung von Phosphoroxy- 

 chlorid. — De Konink und Marquardt 1 ) haben z. B. mit 

 PC1 5 c-Nitronaphtalin in «J-Chlornaphtalin verwandelt und Cleve 2 ) 

 hat aus Naphtalindisulfonsäuren mit PC1 5 die entsprechenden Di- 

 chlornaphtaline erhalten. 



Ueber das Verhalten von Phosphorpentachlorid gegen 

 Aether der aliphatischen B-eihe liegen nur wenige Be- 

 obachtungen vor. Beilstein bemerkt darüber in seinem „Hand- 

 buch der organischen Chemie", III. Auflage, I. Band, Seite 29L' : 

 „Phosphorpentachlorid ist in der Kälte ohne Einwirkung auf Aether."' 

 Wie dasselbe in der Wärme auf Aether einwirkt, ist nicht an- 

 gegeben. — -Bachmann 3 ) hat aber aus Diäthylacetal und Methyi- 

 äthylacetal — also aus aliphatischen Aethern — und PC1 5 Mono- 

 chlorätlier und Phosphoroxychlorid erhalten : 



CH 3 . CH<gg gs + P Cl 5 = PO Cl 3 -f CH 3 . CH<g 1 a H _ + C 2 H 5 Cl 



Ferner wird nach Abeljanz 4 ) 1,2 Dichloräther durch P Cl 5 

 in Aethylchlorid und Trichloräthan gespalten: 



CK, CL CH C1 > O + P Cl 5 = PO Cl 3 + C 2 H 5 Cl + C 2 H 3 Cl 3 

 Obgleich kaum weitere Angaben über die Einwirkung von 

 Phosphorpentachlorid auf Aether in der Litteratur zu finden sind, 

 so scheint doch die Ansicht der Chemiker allgemein dahin zu 



*) Berichte der Deutschen ehem. Ges. IX, 317 und 927. 



2 ) Bulletin de la societe chimique de Paris 26, 245. 



3 ) Annalen der Chemie 218, 39." 



*) Beilstein führt diese Angabe in seinem „Handbuch" Seite 295 

 mit einem ? an. 



