100 Dr. Carl Boettinger: Ueber GlyoxAdsäure. 



Zur Kenntnis der Glyoxylsäurc. 



III. Abteilung. 



Von Dr. Carl Boettinger. 



Glyoxylsäure und Paratoluidin. 



(Eingegangen, den 2. II. 1895.) 



Es sind nun nahezu achtzehn Jahre verflossen, seit ich die 

 Selbstzersetzung der Anilbrenztraubensäure und der Anilglyoxylsäure 

 beim Aufbewahren beobachtete. Diese Substanzen verwandelter. 

 sich im Laufe der Zeit in zusammengefrittete, stark riechende, 

 dunkelgefärbte Massen. 



Das von der Brenztraubensäure stammende Produkt zeigte sich 

 stark durchsetzt mit intensiv rotgelb gefärbten dreieckigen Blättchen, 

 welche mechanisch ausgelesen werden mufsten, da sie sich nicht 

 anders isolieren liefsen. Auch der Glyoxylsäurekörper lieferte eine 

 intensiv rotgelb gefärbte krystallisierte Substanz , jedoch in viel 

 kleinerer Menge. Ich vermutete, dafs diese Krystalle in Beziehung 

 stehen möchten zum Isatin und prüfte sie demgemäfs, erhielt aber die 

 Indopheninreaktion nicht, weil ich krystallisiert es Benzol in dem Versuch 

 verwendete. An eine Analyse war bei der geringen Menge der 

 Krystalle nicht zu denken. Versuche, sie direkt aus der Brenz- 

 traubensäure resp. Glyoxyl säure zu erhalten, hatten keinen Erfolg 

 (Berichte d. d. ehem. Ges. 1883, 1924J. Meine Auffassung erhielt 

 eine Stütze durch die Beobachtung von P. J. M e y e r. Derselbe 

 zeigte , dafs die Dichloressigsäure mit Paratoluidin in ganz einzig 

 dastehender Weise unter Wasserstoff abspal tung ziemlich glatt zu 

 einem substituierte n Isatin , dem p - Toluyl - p - methylimesatin, 

 C 16 H 14 N 2 zusammentritt (Berichte d. d. ehem. Ges. 1883, 926 und 

 2261) und C. Duisberg fand später (Berichte d. d ehem. Ges. 

 1885, 190), dafs dieser Körper vermöge der ox}'dierenden Wirkung 

 des Luftsauerstoffs aus dem p-Tolujdamido-p-methyloxindol Ci 6 H 16 N 2 

 hervorgeht. Die beiden Forscher vermocht* n weder eine. p-Diamido- 

 essigsäure, welche beim Orthotoluidin das Ende der Reaktion dar- 

 stellt, noch Dichloracet-p toluid zu erhalten und haben ihre Beob- 

 achtungen auch nicht auf die Glyoxylaäure ausgedehnt. Ich habe 

 diese Lücke auszufüllen gesucht und GlyoxyKäure mit Paratoluidin 



