hr. Carl Boet.tinger: Uebei- Glyoxylsäure. 101 



zur Reaktion gebracht and gefunden, dafs diese Körper anter a: 

 verzeichneten Versuchsbedingungen im wesentlichen zu Paratoluidin- 

 essigsäureparatoluid zusammentreten. In viel kleinerer Menge 

 steht Paratoluidinessigsäure und in sehr kleiner Menge p-Toluyl- 

 p-methylimesatin, sowie eine Substanz, welche aus Alkohol in kleinen 

 farblosen Nüdelchen krystallisiert, sich mit vorübergehend blutroter 

 Farbe in alkoholischem Kali löst, welche aber so zersetzlich ist, dafs 

 ich sie nicht genauer zu definieren vermochte, endlich ein gelber 

 verschmierter Körper. Nach meinen Erfahrungen ist es mir zur un- 

 umstöfslichen Gewiiah ei t geworden, dafs die Eingangs dieses Ar- 

 tikels erwähnten Substanzen dem p-Toluyl-p-methylimesatin nahe 

 verwandt sind und es scheint nicht unwahrscheinlich zu sein, dafs 

 der natürliche Indigo ein Derivat der Glyoxylsäure ist. 



Werden gleiche Gewichtsmengen Paratoluidin und Glyoxylsäure 

 vom spez. Gew. 1,32 in einem Reagieroylinder zusammengebracht, 

 so schmilzt die Base alsbald zu einer dicken Masse zusammen, 

 welche von Wasser überdeckt ist. Erwärmt man im Wasserbade, 

 so färbt sich die Masse grün und sie steigt dann unter so starker 

 Gasentwicklung nach oben, dafs zwei Gramm der Mischung einen 

 geräumigen Beagiercylinder ausfüllen. Nach längerem Erwärmen 

 macht der grüne Farbenton einer rotbraunen Farbe Platz, die Masse 

 fällt in sich zusammen und bildet schliefslich eine dicke Flüssigkeit, 

 welche beim Abkühlen zu einem rotbraunen, in absolutem Alkohol 

 leicht löslichen Harz erstarrt. Da die Reaktion in dem Verfahren 

 zu energisch verläuft, operierte ich mit verdünnten Lösungen bei 

 gewöhnlicher Temperatur. 



16 g reines Paratoluidin wurden in 120 ccm absoluten Alkohols 

 gelöst, die Lösung mit 80 ccm Aether verdünnt und in die Mischung 

 unter Umrühren mit einer Bürette 12 ccm Glyoxylsäure vom spez. Gew. 

 1 . 32 allmählich eingetragen. Die Flüssigkeit bleibt zunächst farb- 

 los, wird aber schon nach kurzem Stehen rot und scheidet sehr Ideine 

 Mengen Oxalsäuren Paratoluidins aus. Dasselbe dürfte von der Spur 

 Oxalsäure abstammen, welche in meiner Glyoxylsäure enthalten war. 

 Die über Nacht gestandene, dunkelrot gewordene Flüssigkeit wurde 

 danach auf dem Wasserbade verdampft und nach dem Abtreiben 

 des Aethers und eines Teils des Alkohols mit Wasser versetzt, wo- 

 durch ein gelb gefärbter Teig abgeschieden wurde. Durch an- 



