102 Dr. Carl Boettinger: Ueber Glyoxylsäura. 



haltendes Digerieren mit kaltem Wasser verwandelte sich derselbe 

 in ein Pulver, welches abfiltriert und mit Wasser ausgewaschen, hierauf 

 mit Ammoniak übergössen wurde. Hierdurch verwandelt sich das 

 Pulver wieder in eine teigige Masse, welche deshalb auf mechanischem 

 Wege gründlich mit Ammoniak und dann mit Wasser durchgearbeitet 

 werden mufste. Ungelöst blieb p-Toluidinessigsäureparatoluid, ver- 

 unreinigt mit Paratoluidin und dem farblosen kleinkrystalliniscken 

 Körper, sowie einer gelben verschmierten Substanz, welche mit Aether 

 extrahiert wurden; es lösten sich auf p-Toluidinessigsäure und 

 p-Toluyl-p-methylimesatin, welche mittelst Aether voneinander ge- 

 trennt wurden. Die letzterwähnte Substanz ist zwar im reinen Zu- 

 stand in wässrigem Ammoniak unlöslich und sollte demzufolge dem 

 p-Toluidinessigsäureparatoluid beigemengt sein. Sie liels sich aber 

 nur aus dem erwähnten Auszug isolieren und zwar unter Benutzimg 

 des eben erwähnten Verhaltens gegen wässriges Ammoniak. 



p-Toluidinessigsäureparatoluid HC = N — C 7 H 7 p. 



I 

 CO NH . C 7 H 7 p. 



Diese mit dem p-Toluylamidoparamethyloxindol isomere Substanz 

 wird gereinigt durch Lösen in Benzol, Abtreiben desselben, Auf- 

 nehmen des Bückstands in absolutem Alkohol und Fällen durch 

 kaltes Wasser. Die Temperatur soll hierbei 60° nicht überschreiten. Der 

 Körper bildet ein hellrötliches, in Ammoniak und verdünnter Natron- 

 lauge unlösliches Pulver, welches unter Abspaltung von Paratoluidin 

 löslich ist in kalter konzentrierter Schwefelsäure. Beim Erwärmen 

 mit Ammoniak spaltet er langsam Paratoluidin ab, ebenso wenn auch 

 schwieriger beim Erwärmen mit Wasser und giebt dabei eine Lösung, 

 welche mit Salzsäure einen in Benzol unlöslichen Niederschlag liefert. 

 Das Toluid löst sich sehr leicht in Alkohol und Benzol. Diese 

 Lösungsmittel hinterlassen dasselbe beim Verdunsten in der Form 

 eines durchsichtigen rotbraunen spröden Harzes, welches schon unter 

 100° schmilzt und dabei widerlich fäkalen Geruch verbreitet. Beim 

 Erhitzen in einer Retorte zersetzt sich die Substanz. — Zunächst 

 geht ein intensiv nach Isonitril riechender Körper, dann Paratoluidin 

 und p-Toluidinharnstoff über, während eine kohlige Materie in der 

 Betorte hinterbleibt. Durch Behandeln des Destillats mit Aether 

 isoliert man den darin fast unlöslichen p-Toluidinharnstoff. Das 



