Dr. Carl Boettinger: "Ueber Glyoxylsäure. 10:} 



Paratoluidin läfst sich aus der ätherischen Lösung ebenso leicht mit 

 Oxalsäure wie mit Salzsäure entfernen. Dagegen konnte der intensiv 

 nach Isonitril riechende Körper nicht genauer charakterisiert werden, 

 wie sich denn auch die Beimengung eines Indols mittelst Pikrin- 

 säure*) nicht feststellen liefs. Besser wie durch Umkrystallisieren aus 

 kochendem absolutem Alkohol reinigt man den in Wasser und Natron- 

 lauge unlöslichen ParatoluidinharnstofF durch Sublimieren. Man ge- 

 winnt ihn dabei in der Form lebhaft irisierender Nadeln, welche bei 

 2(il° schmelzen. Bekanntlich habe ich das niedere Homologe, das 

 Carbanilid, unter den Destillationsprodukten des rohen anilglyoxyl- 

 sauren Anilins, welchem Anilid beigemischt gewesen sein mag, auf- 

 gefunden. (Liebig's Annalen 198, 226.) 



Zur Analyse w T urde das p - Toluidinessigsäureparatoluid im 

 exsiccatortrocknen Zustand angewendet. 



0,2287 g Substauz lieferten 0,6377 g C0 2 und 0,1347 g H 2 0. 

 Berechnet: Gefunden: 



C = 76,19 Proz. C = 76,05 Proz. 



H = 6,35 „ H = 6,54 „ 



p-Toluidinessigsäure = HC = N.C 7 H 7 p und 



COOH 



CH 3 p 



! 



p-Toluyl-p-methylimesatin = C 7 H 7 N = C— C 6 H 3 



I I 

 CO - N H 



Die p-Toluidinoessigsäure ist in Aether und Benzol fast ganz 

 unlöslich. Sie löst sich sehr schwer in Wasser, leicht in Ammoniak 

 und verdünnten Alkalien. Aus ihrer Lösung in Schwefelsäure von 

 1.84 spez. Gew. wird sie von Wasser in hellgelben Flocken nieder- 

 geschlagen. In rauchender Schwefelsäure löst sie sich unter tief- 

 greifender Veränderung mit brauner Farbe; Wasserzusatz bewirkt 

 keine Fällung mehr. Sie löst sich leicht in absolutem Alkohol und 

 wird aus dieser Lösung durch Wasserzusatz als nahezu weifses 

 Kry stallpulver niedergeschlagen, welches bei 193° unter starkem 

 Aufblähen eine rotgelbe Schmelze bildet. Die p-Toluidinoessigsäure 

 schmeckt ähnlich wie Chinin. Bei längerem Erhitzen auf 100° ver- 



*} Dieselbe lieferte ein sehr leicht lösliches Product 



