Dr. Carl Boettinger: Ueber Glyoxylsäure. II 1 



Zur Kemitiiiss <ler Glyoxylsäure. 



IV. Abteilung. 



Kondensation mit aromatischen Kohlenwasserstoffen. 



Von Dr. Carl Boettinger. 

 (Eingegangen den 23. I. 95.) 



Zu einem eben so unerwarteten, wie interessanten Resultat hat 

 das genauere Studium der Kondensationsprodukte der Glyoxylsäure 

 mit aromatischen Kohlenwasserstoffen geführt, welche bei Befolgung 

 der Methode A. v\ B a e y e r 's, also durch Vermitteluug konzentrierter 

 Schwefelsäure entstehen. Ich habe Glyoxylsäure auf Benzol nach 

 diesem Verfahren schon im Jahre 1881 einwirken lassen, und zwar 

 im Anschlüsse an meine Untersuchungen über die Kondensationen 

 der Bibrombrenztraubensäure und Breuztraubensäure mit aroma- 

 tischen Kohlenwasserstoffen und Xitrilen und in einer Fufsnote, 

 Bericht d. d. ehem. Gesellschaft 1881, 1240 erwähnt, Diphenylessig- 

 säure erhalten zu haben. Diese Säure geht thatsächlich aus der 

 Reaktion hervor, aber in so geringer Menge, dafs ihre Isolierung 

 itnd Reinigung erhebliche Schwierigkeiten bereitet. Der Schmelz- 

 punkt der von mir gewonnenen Säure liegt bei 145°. Sie verhält 

 sich gegen Lösungsmittel, also kaltes und heifses Wasser, Alkohol, 

 Aether, Chloroform, Essigsäure, konzentrierte Schwefelsäure, wie die 

 nach anderen Methoden gewonnene Säure. Bei stärkerem Erhitzen 

 ist sie so gut wie unzersetzt flüchtig. Ihr Baryumsalz löst sich in 

 Alkohol. 



Die Hauptmasse des Kondensationsproduktes löst sich aber so 

 gut wie gar nicht in kochendem Wasser und besteht, wie ich im 

 folgenden zeigen werde, aus Abkömmlingen der Benzilsäui 

 d. h. Diphenylglycolsäure. 



In der Hoffnung, leichter wie die Diphenylessigsäure die homo- 

 loge Ditolylessigsäure gewinnen zu können, liefs ich 18S4 Toluol 

 auf in konzentrierter Schwefelsäure gelöste Glyoxylsäure einwirken. 

 Ich konstatierte allerdings die Kondensationsfähigkeit der beiden 

 Körper, fand aber unter den Reaktionsprodukten nur eine sehr kleine 

 Menge was terlöslicher Substanz. Gerade so leicht wie das Toluol 

 tritt auch das A e t h v 1 b e n z o 1 mit der Gh'oxvlsäure in Reaktion. 



