Dr. Carl Boettinger: Heber Olyoxylsäure. 11 j 



säure und Oxalsäure übergehen. Aus letzterer müfsten dann die 

 Kondensationsprodukte entstehen. Nun ist ja bekannt, dafs der 

 Oxaläther sehr leicht in Glycolsäuroderivate übergeführt worden 

 kann, von der Oxalsäure selbst kennt man bislang keinen derartigen 

 l'ebtTgang. Die Bildung der Kondensationsprodukte ist in mehr- 

 facher Hinsicht bedeutungsvoll. Es wirft sich beispielsweise die 

 Frage auf, welches Sauerstoffatoin, das der Aldehydgruppe oder des 

 Wassers, den Kohlenwasserstoffen Wasserstoff entzieht und sie in 

 Radikale verwandelt. Wäre es der Aldehydsauerstoft der Olyoxyl- 

 säure, so sollten doch lediglich Essigsäurederivate entstehen. Uebt 

 aber der aus dem Wasser abgespaltene Sauerstoff die Wirkung aus. 

 so nrafs das in der Olyoxylsäure isoliert stehende Wasserstorfatom 

 den benachbarten Aldehydsauerstoft' reduzieren und vorübergehend 

 ein ungesättigter tertiärer Alkohol entstehen. 



Folgende schematische Darstellung veranschaulicht diese Vor- 

 stellung. 



/H H 



C=0 H^ u 



I H.C 8 H 3 



CO OH H . C 6 H, 

 H H 



II. O-OH §Hj >C ?- 0H 



CO OH CO OH 



Nach dieser Aurfassung sollten substituierte Olycolsäuren ent- 

 stehen. Es werden aber nicht diese selbst, sondern ihre Anhydride 

 erzeugt. Andererseits sollte, da wie erwähnt keine Oxydation durch 

 die Schwefelsäure und auch nicht durch den Luftsauerstoff bewirkt 

 wird, die Hälfte der Olyoxylsäure in Glycolsäure übergehen. Da 

 das Resultat des Versuches nicht vorauszusehen war, habe ich leider 

 versäumt, das Auftreten dieser Säure nachzuweisen. Zu Gunsten 

 meiner Ansicht spricht aber die Menge der aus dem Versuch her- 

 vorgehenden chloroformlöslichen Kondensationsprodukte, denn dieselbe 

 entspricht bei weitem nicht der angewendeten Olyoxylsäure. 



I. Diphenylglycolid. 

 Das Diphenylglycolid ist unlöslich in kaltem und heifsem Wasser. 

 Es löst sich leicht in Alkohol, Chloroform und in Aether. Aus letz- 

 terem krystallisiert es in kleinen, farblosen Gebilden. In kalter kon- 

 zentrierter Schwefelsäure von 1.84 spez. Gew. löst es sich nicht. 



