Dr. H. Pommerehne: Ueber Berberin. 173 



Bei einem Ueberblick über das Verhalten der Jodalkyle gegen 

 Berberin ergiebt sich also, dafs in allen drei Fällen jedenfalls ein 

 Additionsprodukt des Berberins mit dem betreffenden Jodalkyle 

 entsteht, welches indessen bei der Ueberführung in das entsprechende 

 Chlorid, beim Umsetzen mit Ag Cl, unter Abspaltung der anfänglich 

 addierten Alkylgruppen. sich in Berberinhydrochlorid verwandelt. 

 Von den in den Bereich der Untersuchung gezogenen Alkyljodiden 

 reagiert am wenigsten glatt das Jodmethyl. 



Zusammenstellung der erzielten Resultate. 



1. Dem Oxyacanthin kommt die Formel C ig H 21 N0 3 zu, und 

 zwar auf Grund der Werte, welche die Analysen der freien Base, 

 sowie folgende Salze derselben lieferten: 



a) das salzsaure Salz: C 19 H 21 X0 3 , H Cl + 2 H 2 0. 



b) das bromwasserstoffsaure Salz: C 19 H 21 N0 3 , H Br + 2 H 2 0. 



c) das jodwasserstoffsaure Salz : C 19 H 21 N0 3 , H J -f 2 H 2 0. 



d) das schwefelsaure Salz : (C 19 H 21 N0 3 ) 2 H 2 S0 4 + 4 H 2 0. 



e) das salpetersaure Salz: C 19 H 21 N0 3 , HN0 3 + 2H 2 0. 



f) das Platindoppelsalz: (C 19 R 2l N0 3 . H Cl) 2 Pt Cl 4 + 5 H 2 0. 



g) das Golddoppelsalz: (C 19 H 21 N0 3 , H Cl) Au Cl 3 + 4 H 2 0. 



2. Im Molekül des Oxyacanthins ist ein Sauerstoffatom in 

 Form einer Hydroxylgruppe und die beiden anderen wahrscheinlich 

 in Gestalt von Methoxylgruppen vorhanden. 



3. Das Oxyacanthin liefert mit Jodmethyl ein Additionsprodukt, 

 welches durch Behandeln mit Ag 2 in eine Ammoniumbase über- 

 geht. Das Oxyacanthin ist somit als tertiäre Base anzusehen. 



4. Das Oxyacanthin ist optisch aktiv und lenkt den polari- 

 sierten Lichtstrahl stark nach rechts ab. 



5. Dem Berbamin ist nach den für das Hydrochlorid und 

 Platinsalz gefundenen Werten die Formel C 18 H 19 X0 3 zuzuerteilen. 



6. Vom Berberin existiert aufser dem sauren schwefelsauren 

 Salz noch ein neutrales Sulfat: (C 20 H 17 X0 4 ) 2 H 2 S0 4 + 3 H 2 0. 



7. Das Berberin liefert bei geeigneter Behandlung mit C0 2 

 ein wirkliches Bicarbonat: C 20 H 17 N0 4 H C0 3 + 2 H 2 0. 



8. Das Berberin ist im Stande, mit HCN ein gut charakteri- 

 siertes Salz: C 20 H 17 N"0 4 , HCX, zu bilden. 



