180 E. Gildemeister: Ueber Limettöl. 



Zur Ausführung der Oxydation wurden 6 g der Linaloolfraktion 

 mit einer Lösung von 15 g Kaliumbichromat in 70 g Wasser und 

 10 g Schwefelsäure geschüttelt, wobei sich die Flüssigkeit stark er- 

 wärmte. Nach Beendigung der Reaktion wurde das im Scheidetrichter 

 abgeschiedene und durch Waschen mit Wasser von Säure befreite 

 Oel im Wasserdampfstrom überdestilliert. Das intensiv nach Citral 

 riechende Oel wurde in Alkohol gelöst und mit gleichen Molekülen 

 Brenztraubensäure und ß Naphtylamin mehrere Stunden lang auf dem 

 Wasserbade erwärmt. Nach dem Erkalten schied sich eine in Blätt- 

 chen krystallisierende citronengelbe Verbindung ab, deren Schmelz- 

 punkt nach Umkrystallisieren aus Alkohol bei 198 — 199° gefunden 

 wurde. Nach D o e b n e r (1. c.) schmilzt die Citrjd-^-Naphtocinchonin- 

 säure bei 197°. Hieraus und aus der Uebereinstimmung der physi- 

 kalischen Konstanten ist zu schliefsen, dafs die von 198 — 199 siedende 

 Fraktion des Limettöls aus Links-Linalool besteht. 



Es blieb nunmehr noch die Säure zu ermitteln, als deren Ester 

 das Linalool ursprünglich in dem Oele vorhanden gewesen war. Zu 

 dem Zwecke wurde die bei der Verseifung erhaltene alkalische 

 Lauge auf ein kleines Volumen eingedampft, und mit überschüssiger 

 Schwefelsäure versetzt. Aus der sauren Flüssigkeit wurde die 

 flüchtige organische Säure durch Wasserdanipf abdestilliert und das 

 Destillat nach Neutralisation mit kohlensaurem Natron eingedampft. 

 Beim Erkalten schieden sich derbe Krystalle ab, die in Wasser sehr 

 leicht löslich waren und beim Erwärmen mit verdünnter Schwefelsäure 

 und Alkohol einen ganz reinen Essigäthergeruch entwickelten. 



Aus einem Teile der Mutterlauge wurde durch Umsetzung mit 



Silbernitrat das Silbersalz der Säure dargestellt, das aus heifsem 



Wasser in zarten Nädelchen krystallisierte und, wie die Analyse 



zeigte, aus essigsaurem Silber bestand. 



0,4620 g Silbersalz hinterlipfs beim Glühen 0,2986 g Silber. 

 Berechnet für CH 3 COO Ag. Gefunden 



64,67 Proz. 64,63 Proz. 



Der im Limettöl enthaltene Ester ist also Linalylacetat. 



Da ich inzwischen die Beobachtung gemacht hatte, dafs bei 

 der Darstellung von Linalylacetat nach dem Bertram'schen x ) Ver- 

 fahren mit Eisessig und Schwefelsäure , aus Links - Linalool der 

 x ) Deutsches Eeichspatent No. 80711. 



