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fallend niedrige spezifische Gewicht 0,826 l>ei 10° ausgezeic'i 

 Hierdurch war die Gegenwart gröfserer Mengen von Pinen (spez. 

 Gew. 0,8i)0), welches man nach dem Siedepunkt und der optischen 

 Drehung hätte erwarten können, ausgeschlossen. Von einer näheren 

 Untersuchung muiste abgesehen werden, da die Quantität eine zu 

 kleine war, und ich kann daher nur die Vermutung aussprechen, 

 dafs es sich hier vielleicht um eins der aliphatischen Terpene 

 Semmler's 1 ) handelt. In jüngster Zeit sind übrigens auch im 

 Hopfenöl (von Humulus Lupulus) Kohlenwasserstoffe von sehr 

 niedrigein spez. Gewichte und einem sehr ähnlichen Siedepunkte von 

 Chapmann-j aufgefunden worden, welcher ebenfalls die Ansicht 

 äufsert, dafs sie möglicherweise in Beziehungen zu den S e m m 1 e r - 

 sehen Körpern stehen könnten. 



Mit Fraktion 4 Siedepunkt 175 — 180° wurden Versuche zur 

 Darstellung von Dipententetrabromid angestellt, die aber ohne Erfolg 

 blieben, weil nur ölförmige Produkte erhalten wurden. 



Phellandren und Terpinen waren weder in Fraktion 3 noch in 4 

 nachweisbar. 



Der ausgesprochene Cymol- Geruch dieser beiden Fraktionen ver- 

 anlagte mich auf diesen Kohlenwasserstoff zu prüfen. 



Da Cymol von kalter Kaliumpermanganatlösung kaum ange- 

 griffen wird, die Terpene aber leicht zerstört werden, so wurden die 

 wieder vereinigten Fraktionen 3 und 4 mehrere Stunden lang auf 

 der Schüttelmaschine mit einer 2 l / 2 prozentigen Kaliumpermanganat- 

 lösung durchgeschüttelt, um Verunreinigungen möglichst zu beseitigen. 



Dem nicht angegriffenen Oele mufsten wegen seines niedrigen 

 spez. Gewichtes, 0,845 bei 15 ° noch andere Körper beigemengt sein, 

 es wurde deshalb noch zweimal über metallisches Natrium fraktioniert 



und in folgenden Intervallen aufgefangen. 



1. 168-172 0. 



2. 172—174°. 



3. 174—176°. 



Aber auch so konnte ein annähernd reines Cymol nicht er- 

 halten werden, da Fraktion 3 das spez. Gewicht 0,852 bei 15° hatte, 

 während dem Cymol im reinen Zustande nach Oskar Widman 3 ) 

 ein solches von 0,8602 bei 15° zukommt. 



i) Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 24, 682. 



2 ) Essential oil of hops. Journ. of the ehem. Society 67 (189+), 54. 



3 ) Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 24, 552. 



