186 E. Gildemeister: Ueber Origanumöl. 



Zum Nachweis von Cyinol in ätherischen Oelen ist von 

 Wallach 1 ) die Ueberführung desselben in Oxypropylbenzoesäure 

 durch Oxydation, and Umwandlung dieser in Isopropenj T lbenzoesäure 

 empfohlen worden. 



Es wurden deshalb 10 g der Fraktion 3 mit einer Kalium- 

 permanganatlösung von 60 g in 1650 g Wasser auf dem Wasser- 

 bade unter häufigem Umschütteln solange erhitzt, bis Entfärbung 

 eingetreten war, worauf die vom Manganschlamm abfiltrierte Flüssig- 

 keit zur Trockne verdampft und der Rückstand mit Alkohol extrahiert 

 wurde. Die auf ein kleines Volumen eingeengte alkoholische Lösung 

 liefs auf Zusatz von Schwefelsäure eine Säure ausfallen, welche aus 

 Alkohol umkrystallisiert bei 156 — 158° schmolz, also den Schmelz- 

 punkt der Oxypropylbenzoesäure zeigte. 



Nach Richard Meyer 's 2 ) Angabe wurde diese durch 

 Kochen mit rauchender Salzsäure (spez. Gew. 1,19) in die Iso- 

 propenylbenzoesäure übergeführt. Der Schmelzpunkt der aus 

 Alkohol umkrystallisierten Säure, der auch nach nochmaligem Um- 

 krystallisieren konstant blieb, wurdebei25 7 — 262° gefunden. R. Meyer 

 giebt 255—260° an. 



Nach diesem Befund ist also Cymol ein Bestandteil des Smyr- 

 naer Origanumöl es. Seine Menge ist jedoch unbedeutend und dürfte 

 wenige Prozente kaum übersteigen. 



Die nächste durch Wasserdampfdestillation erhaltene Fraktion 

 ging bei der Destillation über freiem Feuer innerhalb weniger Grade 

 über und siedete nach mehrmaligem Fraktionieren fast vollständig 

 zwischen 197,8 und 199° (B = 752 mm). Spez. Gewicht 0,8704 

 bei 15°. 



Drehungswinkel im 100 mm Rohr bei 15° — 15° 56' 

 [„] D = _ 18° 18' bei 15 °. 



Brechungsindex no 1,46337 bei 20°. 



Im Geruche war diese Fraktion von Linalool anderer Her- 

 kunft nicht nicht zu unterscheiden. 



Da man, wie in der vorigen Abhandlung erwähnt wurde, zur 

 Kennzeichnung des Linalools, abgesehen von seiner Ueberführung in 

 Citral, mangels einer charakteristischen krystallinischen Verbindung, 



*) Liebig's Annalen 264, 10. 

 2 ) Liebig's Annalen 219, 282. 



