188 E. Gildemeister: Ueber Origanumöl. 



Die Uebereinstiinmung ist, abgesehen von dem Rotationsver- 

 mögen eine so gute, wie man es von einem Körper welcher nur 

 durch fraktionierte Destillation zu reinigen ist, überhaupt erwartet 

 werden kann. 



Die Oxydation des Linalools zu Citral wurde in der bei 

 Limettöl (vorige Abhandlung) beschriebenen Weise ausgeführt. Da 

 mir hier mehr Material zur Verfügung stand, so gelangten 60 g 

 Linalool zur Anwendung, wodurch soviel Citral erhalten wurde, 

 dafs es durch Ueberführung in die Natriumbisulfitverbindung ge- 

 reinigt werden konnte. Die daraus dargestellte Citryl -ß- Naphtocin- 

 choninsäure schmolz bei 198 — 199°. Links - Linalool ist also ein 

 wesentlicher Bestandteil des Smyrnaer Origanumöls. 



Zur Untersuchung de.-s Phenols im Smyrnaer Origanumöl wurde 

 die anfangs erwähnte alkalische Lauge mit verdünnter Schwefelsäure 

 bis zur sauren Reaktion versetzt, und die an der Oberfläche sich 

 abscheidende ölige Flüssigkeit von der wässerigen getrennt. Bei 

 der darauf folgenden Destillation im Vakuum ging die Hauptmenge 

 bei 100 mm Druck zwischen 114 und 115° über. In 1 Proz. Kali- 

 lauge löste sich das Destillat klar auf. 



Zum Nachweis von Carvacrol wird von Goldschmidt 1 ) 

 die gut krystallisierende Verbindung mit Phenyl - Isocyanat vor- 

 geschlagen, deren Schmelzpunkt er bei 134 — 135° fand. 



Der Schmelzpunkt des durch Erwärmen gleicher Teile Phenyl- 

 isocyanat und meines Phenols unter Zusatz von etwas Aluminium- 

 chlorid erhaltenen Körpers lag jedoch, nachdem er einmal aus Petrol- 

 äther und einmal aus Alkohol umkrystallisiert war, höher, nämlich 

 bei 140°. Bei der zum Vergleich aus Car von- Carvacrol hergestellten, 

 und zur Reinigung einmal aus Alkohol umkrystallisierten Verbindung 

 wurde der Schmelzpunkt ebenfalls bei 140° gefunden. 



Die physikalischen Konstanten der Carvacrole verschiedenen 



Ursprungs sind nahezu die gleichen : 



Carvacrol 



aus Carvon aus Smyrna Origanumöl 



Spez. Gewicht. 0,983 bei 15° 0,980 bei 15° 



0,979 bei 20° 0,976 bei 20° 



Siedepunkt 236—236,5° 235,5—236,2° 



B = 742 mm; n D bei 20° 1,52295 1,52338 



Schmelzpunkt + 0,5" 4- 0,5° 



l ) Ber. d. Doutsch. ehem. Ges. 26, 2086. 



