-- C. Boettinger: Zur Kenntnis der Glyoxylsäure. 



Eine bei weitem bessere Ausbeute an Kondensationsprodukt 

 wie die Metaamidobenzoesäure gewähren die Orthoamidobenzoesäure 

 und die Paraamidobenzoesäure. Dabei schadet auch einstündiges 

 schwaches Kochen der alkoholischen Lösung der Komponenten nicht 

 besonders. Die aus diesen Isomeren hervorgehenden Derivate stehen 

 sich auch in der äufseren Beschaffenheit näher. Doch ist der Ab- 

 kömmling der Anthranilsäure die interessantere Substanz, denn sie 

 wird, wie durch mäfsiges Erhitzen, so auch schon durch direktes 

 Sonnenlicht in der Färbung beeinflulst, was bei dem strohfarbenen 

 Paraderivat nicht der Fall ist. Die Erstere hat einige Aehnlichkeit 

 mit der von J. Mauthner und W. Suida in den Monatsheften für 

 Chemie 9, 727, beschriebenen, aus Monochloressigsäure und Anthranil- 

 säure dargestellten Säure COOH — C 6 H 4 NH - CH 2 . COOH, welche 

 ein gelbes, bei 207° unter Schäumen schmelzendes Krystallpulver 

 darstellt. Jedoch ist diese Säure durch ihre Löslichkeit in Aether 

 scharf unterschieden von meinem Körper. 



Die zu meinen Versuchen verwendete Anthranilsäure wurde 

 von mir teils aus Indigo dargestellt, teils gekauft. Die aus Indigo 

 bereitete Säure ist schwach gelb gefärbt, ihre alkoholiche Lösung 

 fluoresziert etwas stärker blau wie die Lösung der käuflichen Säure. 

 Die beiden Substanzen haben aber den gleichen Schmelzpunkt. Die 

 Oxalsäure Anthranilsäure ist in heifsem Alkohol verhältnismäfsig 

 leicht löslich. Sie unterscheidet sich in dieser Eigenschaft von den 

 in Alkohol sehr schwer löslichen Oxalaten der Paraamidobenzoesäure 

 und Metaarnidobenzoesäure. Das sehr allmählich abgeschiedene 

 Anthranilsäureoxalat bildet derbe, harte, geschichtete Krystalle, welche 

 erst oberhalb 270° schmelzen. 



Paraamidobenzoesäureoxalat. Die Paraamido- 

 benzoesäure ist aufser durch den sehr schönen Niederschlag von der 

 Zusammensetzung 



C 2 H 3 2 ^ 



welchen Bleiacetat in ihrer Lösung erzeugt, leicht auch durch das 

 Oxalat zu charakterisieren. Zu seiner Darstellung wurden beispiels- 

 ■\veise 0.5 g Paraamidobenzoesäure in vier ccm kochendem Alkohol 

 gelöst und die Flüssigkeit mit einer Auflösung von 0,4 g krystalli- 

 sierter Oxalsäure in 1 — 2 ccm heifsem Alkohol versetzt. Schon bei 



