C. Boettinger: Zur Kenntnis der Glyoxylsäure. 203 



mäfsigem Abkühlen fallen aas der erkaltenden Flüssigkeit, breite 

 Nadeln aus, deren Menge so rasch zunimmt, dafs das Ganze zu 

 einem dicken Kry stall brei erstarrt. Derselbe wurde auf dem Saug- 

 filter abgesaugt und mit etwas kaltem absolutem Alkohol nachge- 

 waschen. Das trockne Salz schmilzt noch nicht bei 260°. Es besitzt 

 die Zusammensetzung (C 7 H 7 N0 2 )2 C 2 H 2 4 , wie die Bestimmung der 

 Oxalsäure ergab. Zur Analyse wurde das exsikkatortroekne Salz 

 mit Wasser und etwas Ammoniak übergössen, die Flüssigkeit bis 

 zur Auflösung des Salzes auf dem Wasserbade erwärmt, dann mit 

 Chlorcalcium und so viel Essigsäure versetzt, dafs die Flüssigkeit 

 ganz schwach sauer reagierte. Nach längerem Stehen in mäfsiger 

 Wärme wurde das abgeschiedene Calciumoxalat auf einem Filter 

 gesammelt, ausgewaschen, getrocknet und geglüht. 



0,3247 g exsikkatortrocknes Salz lieferten 0,0509 g Kalk ent- 

 sprechend 25,14 Proz. Oxalsäure. Die Formel (C 7 H 7 N0 2 ) 2 C 2 H 2 4 ver- 

 langt 24,72 Proz. Oxalsäure. 



Metaamidobenzoesäureoxalat. Noch viel schwerer 

 löslich in Alkohol wie das eben beschriebene Salz ist das Oxalat der 

 Metaamidobenzoesäure. Dasselbe fällt sofort als weifses krystal- 

 linisches Pulver aus, wenn die alkoholischen Lösungen von einem 

 Teil Metaamidobenzoesäure und 0,8 Teilen krystallisierter Oxalsäure 

 mit einander vermischt werden. Das sich oberhalb 290° schwärzende, 

 aber erst in höherer Temperatur schmelzende, ein gelbes Destillat 

 liefernde Salz besitzt , der Analyse zufolge, welche in der vor- 

 hin beschriebenen Weise ausgeführt wurde, die Zusammensetzung 

 (C 7 H 7 N0 2 ) 2 C 2 H 2 4 . 



0,1955 g exsikkatoitrocknes Salz lieferten 0,0304 g Kalk, ent- 

 sprechend 24,99 Proz. Oxalsäure, während die angegebene Formel 

 24,72 Proz. Oxalsäure verlangt. 



I, Glyoxylsäure undAnthranilsäure. 



Obwohl die beiden Säuren schon in kalter alkoholischer Lösung 

 kondensierend aufeinander einwirken und eine intensiv gelb gefärbte 

 Flüssigkeit bilden, verläuft die gewünschte Reaktion doch besser, 

 wenn die Lösung im Wasserbade gelinde gekocht wird. Dabei stellt 

 sich allerdings eine schwache Entwickelung von Kohlensäure ein. 

 Auf 5,6 g Anthranilsäure wurden 4 ccm Glyoxylsäure von 1,32 

 spezifischem Gewicht und 60 ccm absoluter Alkohol angewendet 



