574 A. Pinner: Ueber Nicotin. 



Herr Etard glaubte nun neuerdings aus dem Nicotin eine Acetyl- 

 und eine Benzojd Verbindung gewonnen zu haben. Da aber nur Jmid- 

 niclit aber Nitrilstickstoff noch Säureradikale aufzunehmen vermögen, 

 so würde diese Thatsache, falls sie sich bestätigt hätte, die früher 

 von mir aufgestellte Konstitutionsforinel des Nicotins sehr zweifelhaft 

 gemacht haben, wenn auch die von Etard vertkeidigte Formel da- 

 durch noch nicht bewiesen worden wäre. Denn der Auffassung von 

 Etard steht vor allen Dingen entgegen, dafs bei der Oxydation 

 des Nicotins mit Kaliumpermanganat glatt und in fast berechneter 

 Ausbeute Nicotinsäure C 5 H 4 N. C0 2 H, d. h. Pyridincarbonsäure 

 entsteht. Bei Annahme der Etard 'sehen Formel aber müfste 

 Oxynicotincarbonsäure C 5 H 3 (OH) N. C0 2 H, oder allenfalls Amido- 

 nicotincarbonsäure entstehen. Immerhin aber würde durch di6 Dar- 

 stellbarkeit des Acetylnicotins und des Benzoylnicotins die Jmidnatur 

 des einen Stickstoffatoms so gut wie erwiesen gewesen sein. Dem 

 aber stand wiederum entgegen, dafs wie ich früher nachgewiesen 

 habe und wie dann durch andere Forscher (Blau, Herzig) be- 

 stätigt werden konnte, das eine der beiden Stickstoffatome mit Methyl 

 verbunden ist. Folglich hätte dieses N als ~N H CH 3 im Nicotin 

 vorhanden sein müssen, denn das andere Stickstoffatom mufste bei 

 dem leichten Uebergang des Nicotins in Pyridincarbonsäure noth- 

 wendig, ebenso wie im Pyridin, in Nitrilform vorhanden sein. Dem 

 widersprechen aber die meisten übrigen Reaktionen des Nicotins. 



Nun waren aber die vermeintlichen Acetyl- und Benzoylver- 

 bindungen entweder zu wenig charakterisirt oder in zu eigentüm- 

 licher Weise dargestellt, um ohne Weiteres als genügendes Beweis- 

 material zu irgend welcher Schlufsfolgerung dienen zu können. Ich 

 habe deshalb die Etar d'schen Versuche wiederholt, habe dieselben 

 Erscheinungen beobachten können, wie er, habe aber bei genauerem 

 Eingehen feststellen können, dafs die vermeintlichen Acetyl- undßenzoyl- 

 verbindungen gar nicht Verbindungen des Nicotins sind, sondern 

 einer neuen, aus diesem entstehenden und mit ihm isomeren Base, welche 

 ich als M e t a n i c o t i n bezeichnet habe. Gerade die Versuche von 

 Etard dienten schliefslich zur Bestätigung meiner Annahme. 



Etard hat zur Darstellung des sog. Acetylnicotins 1 ) Nicotin 

 mit Essigsäureanhydrid auf 150 ° erhitzt, das Reaktionsprodukt ent- 



l ) Compt. rend. Bd. 117. S. 170. 



