576 A. P inner: Ueber Nicotin. 



C 10 H 14 N 2 . C 7 H 5 0C1 enthalten war. 1 ) Es lag deshalb die Vermutung 

 nahe, dafs die von Etard erhaltene Verbindung das Zersetzungs- 

 produkt der von mir früher dargestellten Substanz sei, und es stellte 

 sich somit die Nothwendigkeit heraus, diese Reaktion eingehend zu 

 studieren. 



Das Ergebnis dieser Untersuchung war, dafs thatsächlich das 

 sog. Benzoylnicotin das Zersetzungsprodukt des Additionsprodukts 

 von Benzoylchlorid und Nicotin ist, dafs aber das Nicotin durch 

 Beiizoylchlorii in der Weise verändert wird, dafs der Pyrrolidin- 

 ring aufgespalten wird und bei der Abspaltung von Salzsäure, welche 

 sowohl durch starkes Erhitzen, als auch durch Kochen mit Alkalien 

 bewirkt werden kann, nicht wieder Ringschliefsung erfolgt, sondern 

 ein Körper entsteht, welcher als Pyridyl-Methyl-Butylenamin zu be- 

 zeichnen wäre, den ich kurz Metanicotin (d. h. verändertes 

 Nicotin) genannt habe, wie aus folgenden Formeln hervorgeht: 



Durch Anlagerung von Benzoylchlorid zum Nicotin bildet sich 

 die Verbindung 

 /\_CHC1 • CH 2 . CH 2 ■ CH 2 • N ( CH 3 ) • C 7 H 5 = C 10 H 14 N 2 + C 7 H 5 OCl 



\/ 



N 



indem die Bindung zwischen CH und NCH 3 des Pyrrolidinringes 



gesprengt wird: 



fVcH-CH* ^-CHCl-CHo 



X/ /CH 2 . b \/ / LH * 



N N CH2 ge N N-CH, 



CH 3 CH 3 C 7 H 5 



Wird nun aus dieser Verbindung Salzsäure abgespalten, so 

 entsteht unter doppelter Bindung der beiden ersten C das B e n- 

 zoyl-M etanicotin: 



S\- CH=CH— CH2 



\/ CH 3 • N-CHg 



N | 



C 7 H 5 



Aus diesem Benzoyl-Metanicotin läfst sich nun durch Er- 

 hitzen mit Salzsäure leicht die Benzoylgruppe abspalten und durch 



*) Vergl. Archiv a. a. 0. S. 388. 



