A. Pinner: Ueber Nicotin. '•>• 



Wasserstoß ersetzen, man erhält so das M e t a u i cotin selbst, 

 welchem die Konstitution zukommt 



/X — CH=CH • CH 2 CH, NHCH g 



\/ 



N 



Wenn man dagegen aus dem Additionsprod.ikt von Nicotin 

 und Benzoylchlorid zuerst die Benzoylgruppe abspaltet, was leicht 

 auch hier durch Erhitzen wässeriger mit Salzsäure gelingt, so entsteht 

 zunächst die Verbindung 



// \— CHC1— CH a 



X HX— CK, 



CK, 



diese aber ist nicht beständig, sondern spaltet jetzt sogleich 

 auch HCl ab, indem das H des XrICH 3 mit dem Cl des CHC1 sich 

 vereinige und nun entsteht wieder Nicotin: 



/\-CH-CH, 



>OH 2 

 \/ X—CHo 

 X 



CH 3 



Alle diese Reaktionen erfolgen leicht und quantitativ und sind, 

 wie man sieht, ausgezeichnet zu erklären, wenn man die von mir 

 aufgestellte Konstitutionstormel zu Grunde legt. 



Aber noch mehr. Nach diesen Formeln ist das Metanicotin 

 eine tertiär-sekundäre Base, im Gegensatz zu dem bitertiären Nicotin, 

 enthält auiserdem am Stickstoff noch das Methyl und besitzt endlich 

 eine doppelte Bindung in der Seitenkette. Alle diese Thatsachen 

 sind durch die verschiedenen Versuche iai vollsten Mafse bestätigt worden. 



Die sekundäre Natur des Metanicotins konnte konstatiert 

 werden 1. durch Darstellung der Benzoyl Verbindung desselben 

 mittels der Schotten-Baumann'schen Methode. Während das Nicotin 

 in alkalischer Lösung mft Benzoylchlorid behandelt, keine Spur einer 

 Benzoylverbindung liefert, giebt das Metanicotin bei gleicher Be- 

 handlung sofort das Benzoylmetauicotin wieder, aus welchem es er- 

 halten worden ist. Ferner vereinigt sich 2. das Nicotin mit 2. Mol. 

 Jodmethyl zu einem quaternären Jodmethylat, dagegen reagiert das 

 Metanicotin schon bei gewöhnlicher Temperatur mit Jodmethyl in 



