A. P i n n e r : Ueber Nicotin. 57& 



Leichtigkeit durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid auf Nicotin 

 eine Acetylverbindung dargestellt und isoliert, zugleich aber gezeigt 

 werden, dafs diese Verbindung Acetyl-Metanicotin ist. 



Noch ein zweiter dunkler Punkt ist mit ziemlicher Sicherheit 

 aufgeklärt worden, nämlich die Art der Wirkung von Wasserstoff- 

 superoxyd auf Nicotin. Wie in der ersten Mitteilung gezeigt worden 

 ist, bildet sich beim Stehenlassen einer Mischung von Nicotin mit 

 Wasserstoffsuperoxyd allmählich eine beim Verdampfen der Lösung 

 hinterbleibende, schwer krystallisierende, hygroskopische Substanz 

 welche Oxynicotin genannt worden ist und sich als C 10 H 14 N 2 O 

 zusammengesetzt erwies. Diese Substanz zeigte höchst eigentümliche 

 Reaktionen. Durch Erhitzen mit Salzsäure verwandelte sie sich in 

 eine isomere Verbindung, welche sich dadurch von ihr unterschied, 

 dafs sie mit Wasserdämpfen flüchtig sich erwies, nicht wie jene 

 ammoniakalische Silberlösung reduzierte, auch stark basische Reaktion 

 besafs, bei der Destillation für sich unter Abspaltung von Wasser 

 in C 10 H l2 N 2 überging und als Fseudonicotinoxyd vorläufig 

 bezeichnet wurde. Beim Erhitzen mit Barythydrat wurde das 

 Oxynicotin ebenfalls zersetzt, hierbei aber damals lediglich Nicotin 

 gewonnen. Beide Reaktionen waren damals in hohem Mafse auf- 

 fallend, und es wurde auch beim Fehlen jeglicher Unterlage gar kein 

 Erklärungsversuch gemacht, vielmehr lediglich die Thatsache mitgeteilt. 



Etwas später zeigte Wolffenstein 1 ) in einer schönen Unter- 

 suchung über die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf 

 Piperidin, dafs hierbei Amidovaleraldehyd entstehe, indem die 

 Bindung zwischen NH und CH, des Piperidinringes gelöst und unter 

 Addition von Wasser bei gleichzeitiger Oxydation der Aldehyd 

 entstehe : 



C U g CH2 Ho 



/\ /\ c 



H 2 C CH 2 . tt n , n _ H 2 C CH 2 /\ 



! + M 2 U + u _ | ! - HoC ÜH 2 + H,0 



HoC CH 2 H 2 C CH(OH)2 I | 



" \/ \ H 2 C CHO 



Nif NH 2 \ 



NH 2 



Da nun durch die früheren Untersuchungen es sehr wahr- 

 scheinlich gemacht worden war, dafs das Nicotin Pyridyl-Metbyl- 



i) Berichte d. d. eh. G. 25. 2776. 



