580 A. P i n n e r : Ueber Nicotin. 



Pyrrolidin ist, da ferner das Pyrrolidin sich dem Piperidin sehr 

 ähnlich verhält, so lag es nahe, anzunehmen, dafs die Wirkung des 

 Wasserstoffsuperoxyds auch beim Nicotin darin bestehe, dafs unter 

 Sprengung des Pyrrolidinringes sich ein Amidoaldehyd bilde. Als- 

 dann konnten auch die Reaktionen des Oxynicotins leicht erklärt 

 werden, wie aus folgenden Ueberlegungen sich ergiebt : 



Das Nicotin 



/\_CH— CH 2 — CH 2 



CH, 



wird durch Wasserstoffsuperoxyd zunächst in die Verbindung (I) 



l /Ss ;— CH— CHo— CH, 



! l 



\/ NH CH (OH)., 



N CH 3 



(I) 

 übergeführt, welche unter Abspaltung von Wasser in Oxynicotin 



f\- CH— CH 2 — CH 3 



\/' NH CHO 



übergeht. 3 



Allein durch die Wirkung der Salzsäure bei hoher Temperatur 

 kann die Wasserabspaltung auch in der Weise erfolgen, dafs das 

 H des NHCH 3 mit einem der beiden OH des CH (OH) 2 sich ver- 

 einigt und somit wieder Ringschlieisung eintritt ; 



/ \— CH— CH 2 — CH /N_CH— CH 2 — CH, 



I 1=1 I + H 2 



\/ NH CH(OH), \/ N — CHOH 2 



CH3 CHg 



So würde denn ein Alkohol von der Zusammensetzung 

 C 10 H 14 N 2 O entstehen, welcher selbstverständlich stark basische 

 Eigenschaften besitzt. Dieser Alkohol spaltet aber bei der trockenen 

 Destillation nochmals Wasser ab, indem das OH mit einem H des 

 benachbarten CH 2 sich vereinigt, so dafs die Verbindung 



fi— CH-CH-— CH 



CHg 



N — CH 



