582 A. Pinner: Ueber Nicotin. 



wurde deshalb diese Reaktion nochmals aufgenommen, dabei aber, 

 wie hier gleich erwähnt sein mag, weder die Säure C 10 H u N 2 O 2 , 

 noch das Cotinin G 10 H 12 N 2 0, noch eine dem Cotinin isomere Base 

 isoliert. Gleichwohl aber gab die Untersuchung, welche aufser- 

 ordentlich langwierig sich gestaltete, recht interessante Resultate. 



Zunächst wurde nämlich konstatiert, dafs beim Stehenlassen 

 von Wasserstoffsuperoxyd mit Nicotin thatsächlich ein im Wasser 

 leicht löslicher, bisher daraus in unverändertem Zustande nicht 

 isolierbarer aldehydartiger Körper entsteht , welcher mit 

 Wasserdämpfen leicht sich verflüchtigt, stark reduzierende Eigen- 

 schaften besitzt, mit ammoniakalischer Silberlösung einen schönen 

 Silberspiegel giebt, mit Phenylhydrazin in essigsaurer Lösung ein 

 öliges Hydrazid liefert u. s. f. Dieser Aldebyd ist äufserst em- 

 pfindlich gegen Säuren. Seine Lösung wird durch verdünnte Salz- 

 säure sofort gelb gefärbt, und dampft man die angesäuerte Lösung 

 ein, so erhält man neben etwas hygroskopischem und sehr leicht 

 löslichem, salzsauren Nicotin lediglich rotbraune, unlösliche, amorphe, 

 nicht analysierbare Massen. 



Verdampft man die Lösung des Aldehyds vorsichtig, so bleibt 

 das bereits in der ersten Mitteilung beschriebene Produkt zurück, 

 welches als Polymerisationsprodukt des Aldehyds zu betrachten ist, 

 da es mit Wasserdämpfen nicht mehr flüchtig ist. Bei versuchter 

 Destillation zersetzt es sich auch im Vacuum bei ca. 150° in eine 

 grofse Zahl von Produkten, welche beim Aufbewahren sich schnell 

 dunkel färben und nicht weiter untersucht worden sind. 



Durch Erhitzen mit Bariumhydrat wurde wieder wie früher 

 Nicotin erhalten, aufserdem aber, wenn auch in kleiner Menge, das 

 dem Oxynicotin isomere Pseudonicotinoxyd C 10 H 14 N 2 0, endlich 

 eine Substanz, welche im Rohzustände analysiert werden mufste 

 und Zahlen lieferte , welche zur Formel C 10 H 16 N 2 O2 passen. 

 Diese Substanz zersetzte sich bei der Destillation im Vacuum 

 bei ca. 1650 und lieferte ein zweites Isomeres des 

 Oxynicotins. also C 10 H u N 2 0, welches durch seine ohne Zersetzung 

 erfolgende Destillierbarkeit sich leicht unterscheiden läfst von 

 Oxynicotin und Pseudonicotinoxyd. Die Entstehung einer derartigen 

 Verbindung lälst sich leicht erklären, wenn auch strikte Beweise für 

 die hier zu entwickelnde Anschauung nicht geliefert werden können. 



