58i A. P inner: Ueber Nicotin. 



/ X ,— CH— CH 2 — CH 2 /N— CH-CH8— CH3 



\/ OH = H 2° + \/ Ö CH 



N HO— CH N I 



I XH CH, 

 NHCH 3 



Es mag nicht unerwähnt bleiben , dafs vergebens versucht 

 wurde , durch Zusatz von Benzoylchlorid zu einer alkalischen 

 Lösung von Oxynicotin und von dieser Isomeren eine 

 Benzoyiverbindung darzustellen , da bei der Jmidnatur beider 

 die leichte Bildung einer solchen zu erwarten war. In 

 gleicher Weise lieferte die Einwirkung von Jodmethyl auf Oxynicotin 

 kein falsbares Resultat, es wurden lediglich braune Schmieren erhalten, 

 aus denen keine analysierbare Substanz zu isolieren war. Jodinethylate 

 der neuen Isomeren aber darzustellen war unmöglich, weil dieselbe 

 stets mit Nicotin verunreinigt erhalten wurde und nur durch die 

 verschiedene Löslichkeit der Pikrate von Nicotin getrennt werden 

 konnte . 



Der Annahme, das Nicotin sei die Pyridinverbindung eines 

 Methylpyrrolidins, konnte vielleicht entgegengehalten werden, dafs 

 bislang Pyrrolidin — oder Methylpyrrolidinderivate unter den 

 Pflanzenstoffen noch nicht aufgefunden worden seien. Auch dieser Ein- 

 wurf ist in letzter Zeit beseitigt worden, da Liebermann gezeigt 

 hat. dafs das sog. niedrig siedende Hygrin (aus den Nebenalkaloiden 

 des Cocains) bei der Oxydation die Carbonsäure des Methylpyrroli- 

 dins liefert, dafs also diese Neben alkaloide jedenfalls Abkömmlinge 

 des Methylpyrrolidins sind. 



Völlig unzweifelhaft ist endlich die von mir aufgestellte Kon- 

 stitutionsformel geworden durch die schönen soeben veröffentlichten 

 Untersuchungen von Arne Pictet, welcher gefunden hat, dafs das 

 Jodmerhylat des Pyridyl-Methylpyrrols, welches er synthetisch dar- 

 gestellt hat, identisch ist mit dem Jodmethylat des durch Oxydation 

 mittels Ferricyankaliuin etc. aus dem Nicotin gewonnenen und ur- 

 sprünglich als „Isodipyridin" C 10 H 10 N 2 , jetzt als „Nicotyrin" be- 

 zeichneten Produkts. 



Auf den folgenden Seiten sollen zunächst das Metanicotia und 

 seine Derivate, dann die Produkte der Zersetzung des Oxynicotins 

 beschrieben werden. 



